Dibenzo[b,def]chrysene-1,2,8,9-tetraol | 1062592-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: Dibenzo[b,def]chrysene-1,2,8,9-tetraol
• 英文别名: Hexacyclo[10.10.2.02,7.09,23.013,18.020,24]tetracosa-1(23),2(7),3,5,8,10,12(24),13(18),14,16,19,21-dodecaene-5,6,16,17-tetrol
• CAS: 1062592-76-0
• 化学式: C₂₄H₁₄O₄
• 分子量: 366.373
• InChiKey: VOGLSCDOXASMCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibenzo[b,def]chrysene-1,2,8,9-tetraol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-1,2-trans-8,9-tetrahydroxy-1,2,8,9-tetrahydrodibenzo[b,def]chrysene
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃及其致癌性氧化代谢产物的新合成方法：苯并[s] pic烯，苯并[rst]五苯酮和二苯并[b，def] derivatives的衍生物。

  摘要：

  描述了一种新的合成多环芳族化合物的方法，该方法需要在关键步骤中将PAH双硼酸衍生物与邻溴代芳基醛进行双Suzuki偶联，以提供芳基二醛，然后通过（a）转化为二烯烃将其转化为更大的多环芳环系统通过维蒂希反应，然后进行光环化，或（b）用三氟甲磺酸和1,3-丙二醇进行还原环化。这种合成方法可方便地从单个Suzuki偶联中间体访问多达三个不同的多环芳族环系统。它被用来合成苯并[s]吡啶，苯并[r]戊苯，二苯并[b，def]丙烯和13,14-二氢-苯并[g]茚并[2,1-a]芴的取代衍生物，以及苯并[s]]烯，苯并[rst]五苯芬的可能致癌的双二氢二醇代谢物，

  DOI：

  10.1021/jo9918044
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴萘 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸 、 碘 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 magnesium 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Dibenzo[b,def]chrysene-1,2,8,9-tetraol
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃及其致癌性氧化代谢产物的新合成方法：苯并[s] pic烯，苯并[rst]五苯酮和二苯并[b，def] derivatives的衍生物。

  摘要：

  描述了一种新的合成多环芳族化合物的方法，该方法需要在关键步骤中将PAH双硼酸衍生物与邻溴代芳基醛进行双Suzuki偶联，以提供芳基二醛，然后通过（a）转化为二烯烃将其转化为更大的多环芳环系统通过维蒂希反应，然后进行光环化，或（b）用三氟甲磺酸和1,3-丙二醇进行还原环化。这种合成方法可方便地从单个Suzuki偶联中间体访问多达三个不同的多环芳族环系统。它被用来合成苯并[s]吡啶，苯并[r]戊苯，二苯并[b，def]丙烯和13,14-二氢-苯并[g]茚并[2,1-a]芴的取代衍生物，以及苯并[s]]烯，苯并[rst]五苯芬的可能致癌的双二氢二醇代谢物，

  DOI：

  10.1021/jo9918044

文献信息

• New Synthetic Approaches to Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Their Carcinogenic Oxidized Metabolites:  Derivatives of Benzo[<i>s</i>]picene, Benzo[<i>r</i><i>st</i>]pentaphene, and Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i><i>ef</i>]chrysene
  作者：Fang-Jie Zhang、Cecilia Cortez、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo9918044

  日期：2000.6.1

  synthetic method provides convenient access to as many as three different polycyclic aromatic ring systems from a single Suzuki coupled intermediate. It was utilized to synthesize substituted derivatives of benzo[s]picene, benzo[rst]pentaphene, dibenzo[b,def]chrysene, and 13,14-dihydro-benz[g]indeno[2,1-a]fluorene, as well as the putative carcinogenic bisdihydrodiol metabolites of benzo[s]picene, benzo[rst]pentaphene

  描述了一种新的合成多环芳族化合物的方法，该方法需要在关键步骤中将PAH双硼酸衍生物与邻溴代芳基醛进行双Suzuki偶联，以提供芳基二醛，然后通过（a）转化为二烯烃将其转化为更大的多环芳环系统通过维蒂希反应，然后进行光环化，或（b）用三氟甲磺酸和1,3-丙二醇进行还原环化。这种合成方法可方便地从单个Suzuki偶联中间体访问多达三个不同的多环芳族环系统。它被用来合成苯并[s]吡啶，苯并[r]戊苯，二苯并[b，def]丙烯和13,14-二氢-苯并[g]茚并[2,1-a]芴的取代衍生物，以及苯并[s]]烯，苯并[rst]五苯芬的可能致癌的双二氢二醇代谢物，