3-allyl-5,5-divinyl-1,2,3,4,5,6,7-octahydroazonino[5,4-b]indole | 1106930-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-5,5-divinyl-1,2,3,4,5,6,7-octahydroazonino[5,4-b]indole
• 英文别名: 3-allyl-5,5-divinyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazonino[5,4-b]indole；5,5-Bis(ethenyl)-3-prop-2-enyl-1,2,4,6,7,8-hexahydroazonino[5,4-b]indole
• CAS: 1106930-16-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂
• 分子量: 306.451
• InChiKey: XNOVPQREYZWFQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-5,5-divinyl-1,2,3,4,5,6,7-octahydroazonino[5,4-b]indole 在 二氧化铂 、 C₃₈H₅₁Cl₂MoNO₂ 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 22.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 quebrachamine
  参考文献：
  名称：

  CATALYSTS FOR METATHESIS REACTIONS INCLUDING ENANTIOSELECTIVE OLEFIN METATHESIS, AND RELATED METHODS

  摘要：

  本发明提供了包括金属配合物的组合物以及相关方法。在某些实施例中，本发明的金属配合物可能作为化学反应的催化剂而有用，包括交换反应，其中催化剂表现出增强的活性和立体选择性。在某些实施例中，本发明可能有利地提供包括具有立体异性金属原子的金属配合物。这种金属配合物可能在对映选择性催化中有用。

  公开号：

  US20110065915A1
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-2-(2-oxoethyl)-2-vinylbut-3-enamide 在 四(三苯基膦)钯 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-allyl-5,5-divinyl-1,2,3,4,5,6,7-octahydroazonino[5,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  CATALYSTS FOR METATHESIS REACTIONS INCLUDING ENANTIOSELECTIVE OLEFIN METATHESIS, AND RELATED METHODS

  摘要：

  本发明提供了包括金属配合物的组合物以及相关方法。在某些实施例中，本发明的金属配合物可能作为化学反应的催化剂而有用，包括交换反应，其中催化剂表现出增强的活性和立体选择性。在某些实施例中，本发明可能有利地提供包括具有立体异性金属原子的金属配合物。这种金属配合物可能在对映选择性催化中有用。

  公开号：

  US20110065915A1

文献信息

• The Significance of Degenerate Processes to Enantioselective Olefin Metathesis Reactions Promoted by Stereogenic-at-Mo Complexes
  作者：Simon J. Meek、Steven J. Malcolmson、Bo Li、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja907805f

  日期：2009.11.18

  Only when sufficient amounts of ethylene are generated and inversion at Mo through degenerate processes occurs at a sufficiently rapid rate is high enantioselectivity achieved, irrespective of the stereochemical identity of the initiating alkylidene (Curtin-Hammett kinetics). With diastereomeric metal complexes that undergo rapid interconversion, stereomutation at the metal center becomes inconsequential

  本研究提供了光谱和实验证据，证明简并复分解对这类新兴手性催化剂的有效性至关重要。公开了两种非对映体复合物的分离和 X 射线表征，以及对此类引发剂新亲烯在促进闭环复分解过程中表现出的反应性和对映选择性模式的检查。只有当产生足够量的乙烯并且通过简并过程在 Mo 处以足够快的速度发生反转时，才能实现高对映选择性，而与引发亚烷基的立体化学特性无关（Curtin-Hammett 动力学）。对于经历快速互变的非对映金属配合物，金属中心的立体突变变得无关紧要，
• Sattely, Elizabeth S.; Meek, Simon J.; Malcolmson, Steven J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 943 - 953
  作者：Sattely, Elizabeth S.、Meek, Simon J.、Malcolmson, Steven J.、Schrock, Richard R.、Hoveyda, Amir H.

  DOI：——

  日期：——