4-methylhepta-2,4-dienal | 1402805-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylhepta-2,4-dienal
• 英文别名: 4-Methylhepta-2,4-dienal
• CAS: 1402805-90-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: DZILTIIQBGJDEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylidene-3-cyclohexyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one 、 4-methylhepta-2,4-dienal 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 C₂₇H₃₃NO₃S₂
  参考文献：
  名称：

  2,4-二烯醛和若丹宁/乙内酰脲衍生物的氨基催化不对称Diels-Alder反应。

  摘要：

  已经开发了通过三烯胺机理的2,4-二烯醛与若丹宁/乙内酰脲衍生物之间的氨基催化不对称Diels-Alder反应，以合成各种螺环化合物，具有良好的收率（高达98％）和出色的立体选择性（高达99％ee且> 19： 1博士）。

  DOI：

  10.1039/c3cc00023k

文献信息

• Trienamine catalyzed asymmetric synthesis and biological investigation of a cytochalasin B-inspired compound collection
  作者：Magnus Sellstedt、Melanie Schwalfenberg、Slava Ziegler、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1039/c5ob02272j

  日期：——

  Asymmetric trienamine catalysis was used to synthesize cytochalasin B-like compounds and inhibition of glucose uptake in cancer cells was demonstrated.

  非对称三烯胺催化用于合成细胞松弛素B样化合物，并在癌细胞中展示了抑制葡萄糖摄取的作用。
• A Fused Hexacyclic Ring System: Diastereoselective Polycyclization of 2,4‐Dienals through an Interrupted iso‐Nazarov Reaction
  作者：Anne‐Sophie Marques、Thibaut Duhail、Jérome Marrot、Isabelle Chataigner、Vincent Coeffard、Guillaume Vincent、Xavier Moreau

  DOI：10.1002/anie.201903860

  日期：2019.7.15

  We report an unprecedented domino polycyclization from readily available 2,4‐dienals and cyclic α,β‐unsaturated imines that is initiated by an iso‐Nazarov reaction. This Brønsted acid promoted reaction enables the concomitant formation of four bonds, three cycles, and four contiguous stereogenic centers to yield elaborated structures in a single operation. A range of fused hexacyclic molecules is obtained

  我们报道了由iso-Nazarov反应引发的2,4-二烯丙基和环状α，β-不饱和亚胺空前的多米诺骨牌多环化反应。这种布朗斯台德酸促进的反应能够同时形成四个键，三个循环和四个连续的立体异构中心，从而在一次操作中生成精细的结构。以高度非对映选择性的方式获得了一系列稠合的六环分子。
• BODIPY as electron withdrawing group for the activation of double bonds in asymmetric cycloaddition reactions
  作者：Andrea Guerrero-Corella、Juan Asenjo-Pascual、Tushar Janardan Pawar、Sergio Díaz-Tendero、Ana Martín-Sómer、Clarisa Villegas Gómez、José L. Belmonte-Vázquez、Diana E. Ramírez-Ornelas、Eduardo Peña-Cabrera、Alberto Fraile、David Cruz Cruz、José Alemán

  DOI：10.1039/c9sc00959k

  日期：——

  In this work we have found that a BODIPY can be used as an electron withdrawing group for the activation of double bonds in asymmetric catalysis. The synthesis of cyclohexyl derivatives containing a BODIPY unit can easily be achieved via trienamine catalysis. This allows a new different asymmetric synthesis of BODIPY derivatives and opens the door to future transformation of this useful fluorophore

  在这项工作中，我们发现BODIPY可以用作不对称催化中双键活化的吸电子基团。含有BODIPY单元的环己基衍生物的合成可通过三烯胺催化轻松实现。这允许BODIPY衍生物的新的不同的不对称合成，并为将来有用的荧光团的转化打开了大门。此外，量子化学计算和机理研究还提供了对BODIPY作为EWG的作用的见解。
• Highly Selective Rhodium Catalyzed 1,4‐Hydrogenation of Conjugated Dienals
  作者：Christophe M. Saudan、Aurélien Berrocosa、Julie Quintaine、Stéphanie Spoehrle、Laurent Maggi、Hervé Mosimann、Lionel Saudan

  DOI：10.1002/cctc.202200671

  日期：2022.9.20

  Phosphane Ligands: Large bite angle made the difference in directing group free site selective hydrogenation of dienals into γ,δ-unsaturated aldehydes a formal Claisen rearrangement product. Low loading of rhodium catalyst, high regio- and chemoselectivity, high yield and mild reaction condition of temperature (rt to 60 °C) and hydrogen pressure (10 to 50 bar) characterized this reaction.

  磷烷配体：大咬合角使二烯醛在引导基团自由位点选择性氢化为 γ,δ-不饱和醛方面的差异成为正式的克莱森重排产物。低负载的铑催化剂、高区域和化学选择性、高产率和温和的温度（室温至 60 °C）和氢气压力（10 至 50 bar）的反应条件是该反应的特征。
• Iron-Mediated Domino Interrupted Iso-Nazarov/Dearomative (3 + 2)-Cycloaddition of Electrophilic Indoles
  作者：Anne-Sophie Marques、Vincent Coeffard、Isabelle Chataigner、Guillaume Vincent、Xavier Moreau

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02613

  日期：2016.10.21

  An efficient domino reaction combining different classes of pericyclic reactions leads to chiral complex polycyclic indoline-based architectures from achiral starting materials under mild conditions. This practical method is based on the ability of iron(III) chloride to promote both 4 pi electrocyclizations of 2,4-dienals and the C2-C3 umpolung of N-acetylindoles during the dearomative (3 + 2) cycloadditions.