{(S)-1-[(S)-1-((S)-Oxiranecarbonyl)-3-phenyl-propylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid benzyl ester | 218774-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(S)-1-[(S)-1-((S)-Oxiranecarbonyl)-3-phenyl-propylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 218774-11-9
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₅
• 分子量: 486.568
• InChiKey: YGMGFLWDXAOUOY-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-homo-L-phenylalaninal 在 咪唑 、 碘代三甲硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 {(S)-1-[(S)-1-((S)-Oxiranecarbonyl)-3-phenyl-propylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成二肽基α'，β'-环氧酮，这是半胱氨酸蛋白酶克鲁萨因的有效不可逆抑制剂。

  摘要：

  二肽基环氧酮4是强效的不可逆的Cruzain抑制剂，它是一种从克鲁斯锥虫分离的半胱氨酸蛋白酶，具有明显的二级抑制速率常数，为330,000 sec-1M-1。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00494-6

文献信息

• Design and synthesis of dipeptidyl α′,β′-epoxy ketones, potent irreversible inhibitors of the cysteine protease cruzain
  作者：William R Roush、Florenci V González、James H McKerrow、Elizabeth Hansell

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00494-6

  日期：1998.10

  The dipeptidyl epoxy ketone 4 is a potent, irreversible inhibitor of cruzain, a cysteine protease isolated from Trypanosoma cruzi, with an apparent second order inhibition rate constant of 330,000 sec-1M-1.

  二肽基环氧酮4是强效的不可逆的Cruzain抑制剂，它是一种从克鲁斯锥虫分离的半胱氨酸蛋白酶，具有明显的二级抑制速率常数，为330,000 sec-1M-1。