ethyl 2-(1-acetyl-3-methyl-1H-indol-2-yl)-2,2-difluoroacetate | 1458680-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1-acetyl-3-methyl-1H-indol-2-yl)-2,2-difluoroacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(1-acetyl-3-methylindol-2-yl)-2,2-difluoroacetate；ethyl 2-(1-acetyl-3-methylindol-2-yl)-2,2-difluoroacetate
• CAS: 1458680-42-6
• 化学式: C₁₅H₁₅F₂NO₃
• 分子量: 295.286
• InChiKey: BQSJFCDJHHOICU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-乙酰基-1H-吲哚 、 二氟溴乙酸乙酯 在 {Ru(phan)3}Cl2*8H2O 、 N,N-二甲基对甲苯胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到ethyl 2-(1-acetyl-3-methyl-1H-indol-2-yl)-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  溴二氟乙酸乙酯通过可见光催化将乙氧羰基二氟甲基直接引入杂芳烃

  摘要：

  已经开发了一种温和且通用的方法，可通过可见光光催化将乙氧基羰基二氟甲基直接引入杂芳烃。新的光氧化还原方案已使温和条件下含有多种常见官能团的杂芳烃的二氟甲基化成为可能。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300411

文献信息

• Direct Fluoroalkylation of Indoles with Fluoroalkyl Halides Mediated by Copper
  作者：Ru-Yi He、Hui-Ting Zeng、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201402526

  日期：2014.7

  An efficient and mild copper-mediated reaction for the direct perfluoroalkylation and difluoromethylation of indoles with perfluoroalkyl halides and ICF2COOEt to produce 2-substituted indoles was developed. Both free indole derivatives and N-substituted indole derivatives could be used in this process to obtain the desired products in moderate to good yields.

  开发了一种有效且温和的铜介导反应，用于吲哚与全氟烷基卤化物和 ICF2COOEt 的直接全氟烷基化和二氟甲基化反应，以产生 2-取代的吲哚。游离吲哚衍生物和N-取代的吲哚衍生物均可用于该过程，以中等至良好的产率获得所需产物。
• Direct Introduction of Ethoxycarbonyldifluoromethyl-Group to Heteroarenes with Ethyl Bromodifluoroacetate via Visible-Light Photocatalysis
  作者：Qingyu Lin、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201300411

  日期：2013.7

  A mild and versatile approach for the direct introduction of ethoxycarbonyldifluoromethyl‐group to heteroarenes via visible‐light photocatalysis has been developed. The new photoredox protocol has enabled the difluoromethylenation of heteroarenes containing a wide range of common functional groups under mild conditions.

  已经开发了一种温和且通用的方法，可通过可见光光催化将乙氧基羰基二氟甲基直接引入杂芳烃。新的光氧化还原方案已使温和条件下含有多种常见官能团的杂芳烃的二氟甲基化成为可能。