N-乙基苹果酸 | 1902902-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-乙基苹果酸
• 英文名称: (E)-4-(ethylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: N-Ethylmaleamic acid
• CAS: 1902902-71-9；128438-93-7；4166-67-0
• 化学式: C₆H₉NO₃
• mdl: MFCD00014013
• 分子量: 143.142
• InChiKey: HBQGCOWNLUOCBU-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-134 °C(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  375.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基苹果酸 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以72 %的产率得到6-ethyl-3,4,7,8-tetraphenyl-1H-pyrano[4,3-c]pyridine-1,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的双 C-H 功能化和单酰胺富马酸酯的 C-O/C-N 环化

  摘要：

  吡喃并[4,3 - c ]吡啶二酮是生物活性化合物和功能材料的关键骨架，通常使用昂贵的底物通过多步合成制备。这项工作表明，Rh(III) 催化的双 C(sp 2 )–H 官能化和单酰胺富马酸酯的 C–O/C–N 环化可以产生吡喃[4,3- c ]吡啶-1,5(6 H ) -单步高产率（高达 82%）的二酮。单酰胺富马酸酯和乙炔的底物结构简单、容易获得且价格低廉。添加剂AgSbF 6有效提高了产量。由于反应中COOH基团中的OH比酰胺基团中的NH更容易脱氢，该过程首先进行C-O环化，然后进行C-N环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02091
• 作为产物：
  描述：

  (E)-Ethyl methyl maleamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以72 %的产率得到N-乙基苹果酸
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的双 C-H 功能化和单酰胺富马酸酯的 C-O/C-N 环化

  摘要：

  吡喃并[4,3 - c ]吡啶二酮是生物活性化合物和功能材料的关键骨架，通常使用昂贵的底物通过多步合成制备。这项工作表明，Rh(III) 催化的双 C(sp 2 )–H 官能化和单酰胺富马酸酯的 C–O/C–N 环化可以产生吡喃[4,3- c ]吡啶-1,5(6 H ) -单步高产率（高达 82%）的二酮。单酰胺富马酸酯和乙炔的底物结构简单、容易获得且价格低廉。添加剂AgSbF 6有效提高了产量。由于反应中COOH基团中的OH比酰胺基团中的NH更容易脱氢，该过程首先进行C-O环化，然后进行C-N环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02091

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND INTERMEDIATE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Wuhan LL Science And Technology Development Co., Ltd.

  公开号：EP3889154A1

  公开（公告）日：2021-10-06

  Disclosed by the invention is a heterocyclic compound, an intermediate, and a preparation method therefor and an application thereof. Provided by the invention are a heterocyclic compound as shown in formula I, and a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, a nitrogen oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, an ester, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof. The heterocyclic compound hasa high P2X3 antagonistic activity, and has good selectivity, low toxicity, good metabolic stability and little taste influence.

  本发明公开了一种杂环化合物、一种中间体及其制备方法和应用。本发明提供了一种如式 I 所示的杂环化合物及其立体异构体、几何异构体、同分异构体、氧化氮、水合物、溶液、代谢物、酯、药学上可接受的盐或原药。该杂环化合物具有很高的 P2X3 拮抗活性，并且选择性好、毒性低、代谢稳定性好、味道影响小。
• A METHOD TO SELECTIVELY REMOVE SAFROLE FROM NUTMEG OIL
  申请人：R.J.Reynolds Tobacco Company

  公开号：EP2004783A1

  公开（公告）日：2008-12-24
• METHOD TO SELECTIVELY REMOVE SAFROLE FROM NUTMEG OIL
  申请人：Pertsovich Svetlana

  公开号：US20100239726A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Methods for removing safrole from a sample, molecular imprinted copolymers that bind safrole, and methods of making the same are provided.
• AMIDE-BASED SOLUTION-PHASE DERIVED LIBRARY AND METHOD FOR SCREENING THEREOF
  申请人：Yu Chung-Shan

  公开号：US20110245088A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  An amide-based library is disclosed in the invention which is prepared via amide bond formation coupling an amine with a carboxylic acid. Also, a method using said library for screening a drug candidate is provided in the present invention. Compounds in the present invention having cytotoxicities are useful for a variety of therapeutic applications.
• Inhibitors of heat shock factors and uses thereof
  申请人：Vilaboa Nuria

  公开号：US20210221778A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present disclosure relates to a class of mammalian heat shock factor (HSF) inhibitors, to pharmaceutical compositions comprising these inhibitors as well as to methods for using the inhibitors. The inhibitors inhibit stress-induced expression from heat shock gene promoters. Furthermore, the inhibitors are cytotoxic to a variety of human cancer cells types.