1-methyl-4-(4-nitro-3-methylphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazole | 424834-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-4-(4-nitro-3-methylphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazole
• 英文别名: 1-Methyl-4-(3-methyl-4-nitrophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazole
• CAS: 424834-55-9
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₅
• 分子量: 383.404
• InChiKey: RQXGKZSTXKNGAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(4-nitro-3-methylphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazole 在 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-methyl-4-(N-methyl-indol-5-yl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  强大的，基于口服活性杂环的康布雷他汀A-4类似物：合成，构效关系，药代动力学和体内抗肿瘤活性评估。

  摘要：

  描述了一系列具有杂环取代康维他汀A-4（CA-4）中的顺式双键的化合物的合成和构效关系研究。发现取代的甲苯磺酰基甲基异氰化物是构建杂环的关键中间体。评价了基于杂环的CA-4类似物对NCI-H460和HCT-15癌细胞系的细胞毒性。3-氨基-4-甲氧基苯基和N-甲基-吲哚-5-基是CA-4中3-羟基-4-甲氧基苯基的最佳替代品。发现4，5-二取代的咪唑是替代CA-4中的顺式双键的最佳选择。药物化学的努力导致发现化合物24h和25f在大鼠中的生物利用度分别为32％和82％。

  DOI：

  10.1021/jm010523x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基苯甲醛 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methyl-4-(4-nitro-3-methylphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  强大的，基于口服活性杂环的康布雷他汀A-4类似物：合成，构效关系，药代动力学和体内抗肿瘤活性评估。

  摘要：

  描述了一系列具有杂环取代康维他汀A-4（CA-4）中的顺式双键的化合物的合成和构效关系研究。发现取代的甲苯磺酰基甲基异氰化物是构建杂环的关键中间体。评价了基于杂环的CA-4类似物对NCI-H460和HCT-15癌细胞系的细胞毒性。3-氨基-4-甲氧基苯基和N-甲基-吲哚-5-基是CA-4中3-羟基-4-甲氧基苯基的最佳替代品。发现4，5-二取代的咪唑是替代CA-4中的顺式双键的最佳选择。药物化学的努力导致发现化合物24h和25f在大鼠中的生物利用度分别为32％和82％。

  DOI：

  10.1021/jm010523x

文献信息

• Potent, Orally Active Heterocycle-Based Combretastatin A-4 Analogues:  Synthesis, Structure−Activity Relationship, Pharmacokinetics, and In Vivo Antitumor Activity Evaluation
  作者：Le Wang、Keith W. Woods、Qun Li、Kenneth J. Barr、Richard W. McCroskey、Steven M. Hannick、Laura Gherke、R. Bruce Credo、Yu-Hua Hui、Kennan Marsh、Robert Warner、Jang Y. Lee、Nicolette Zielinski-Mozng、David Frost、Saul H. Rosenberg、Hing L. Sham

  DOI：10.1021/jm010523x

  日期：2002.4.1

  The synthesis and structure-activity relationship study of a series of compounds with heterocycles in place of the cis double bond in combretastatin A-4 (CA-4) are described. Substituted tosylmethyl isocyanides were found to be the key intermediates in construction of the heterocycles. Cytotoxicities of the heterocycle-based CA-4 analogues were evaluated against NCI-H460 and HCT-15 cancer cell lines

  描述了一系列具有杂环取代康维他汀A-4（CA-4）中的顺式双键的化合物的合成和构效关系研究。发现取代的甲苯磺酰基甲基异氰化物是构建杂环的关键中间体。评价了基于杂环的CA-4类似物对NCI-H460和HCT-15癌细胞系的细胞毒性。3-氨基-4-甲氧基苯基和N-甲基-吲哚-5-基是CA-4中3-羟基-4-甲氧基苯基的最佳替代品。发现4，5-二取代的咪唑是替代CA-4中的顺式双键的最佳选择。药物化学的努力导致发现化合物24h和25f在大鼠中的生物利用度分别为32％和82％。