15-epi-PGA2 | 23602-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-epi-PGA2
• 英文别名: Prostaglandin PGA2；(15R)-PGA2；15-Epi-Prostaglandin-A(2)；9oxo-15R-hydroxy-5Z,10Z,13E-prostatrienoic acid；(Z)-7-[(1R,2S)-2-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 23602-72-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: MYHXHCUNDDAEOZ-USRHFZIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 在 氢氟酸 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 15-epi-PGA2
  参考文献：
  名称：

  (15R)-和(15S)-前列腺素A2的全合成

  摘要：

  实验室中的加勒比海氛围：前列腺素 A 2是一种组织激素，也存在于加勒比海鞭子中。两种天然存在的 PGA 2差向异构体的简短而稳健的全合成以及随后对两种化合物的生物学评价揭示了 PGA 2的相互作用取决于 C15 的立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.202401921

文献信息

• US3976679A
  申请人：——

  公开号：US3976679A

  公开（公告）日：1976-08-24
• US4045577A
  申请人：——

  公开号：US4045577A

  公开（公告）日：1977-08-30
• US4055593A
  申请人：——

  公开号：US4055593A

  公开（公告）日：1977-10-25
• US4115545A
  申请人：——

  公开号：US4115545A

  公开（公告）日：1978-09-19
• 10.1002/chem.202401921
  作者：Lackner, Justus、Alberti, Christoph、Bock, Theresa、Neßmerak, Katharina、Urban, Ernst、Khom, Sophia、Schützenmeister, Nina

  DOI：10.1002/chem.202401921

  日期：——

  Caribbean Vibes in the Lab: Prostaglandin A2 is a tissue hormone, which is also present in Caribbean Sea whips. The short and robust total syntheses of both naturally occurring PGA2 epimers and the subsequent biological evaluation of both compounds revealed an interaction of PGA2 depending on the stereochemistry at C15.

  实验室中的加勒比海氛围：前列腺素 A 2是一种组织激素，也存在于加勒比海鞭子中。两种天然存在的 PGA 2差向异构体的简短而稳健的全合成以及随后对两种化合物的生物学评价揭示了 PGA 2的相互作用取决于 C15 的立体化学。