methyl (Z)-2-(3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)acetate | 1158649-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (Z)-2-(3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-[3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxofuran-2-ylidene]acetate
• CAS: 1158649-28-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: ZFOBZTAAAVURQX-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到methyl (Z)-2-(3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)-2-iodoacetate
  参考文献：
  名称：

  豆蔻酸类似物的合成及抗氧化性能

  摘要：

  从单一化合物二甲基l开始，采用面向多样性的策略合成三种类型的戊二酸类似物-酒石酸，描述。在类似物的合成过程中采用了莱西-迪克曼缩合，乙醇脱水和铃木-宫浦交叉偶联。使用抗氧化剂容量测定（胸腺嘧啶核苷和β-胡萝卜素的保护）和自由基清除测定（DPPH自由基和ABTS自由基阳离子）对28种合成类似物的抗氧化性能进行了评估。这允许评估键合至tetronic环和至环外双键的基团对活性的相对影响，以及该环外双键的重要性。结果表明，在tetronic环的3位上存在一个供电子基团具有有益的作用。在几种测定中表明，环外键的存在对活性不是至关重要的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.037
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-hydroxy-2-((R)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 以83%的产率得到methyl (Z)-2-(3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  豆蔻酸类似物的合成及抗氧化性能

  摘要：

  从单一化合物二甲基l开始，采用面向多样性的策略合成三种类型的戊二酸类似物-酒石酸，描述。在类似物的合成过程中采用了莱西-迪克曼缩合，乙醇脱水和铃木-宫浦交叉偶联。使用抗氧化剂容量测定（胸腺嘧啶核苷和β-胡萝卜素的保护）和自由基清除测定（DPPH自由基和ABTS自由基阳离子）对28种合成类似物的抗氧化性能进行了评估。这允许评估键合至tetronic环和至环外双键的基团对活性的相对影响，以及该环外双键的重要性。结果表明，在tetronic环的3位上存在一个供电子基团具有有益的作用。在几种测定中表明，环外键的存在对活性不是至关重要的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.037

文献信息

• Synthesis of vulpinic acids from dimethyl tartrate
  作者：Brice Nadal、Pierre Thuéry、Thierry Le Gall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.011

  日期：2009.5

  A series of vulpinic acids differing by the aryl or heteroaryl groups placed in the ester α-position were prepared by Suzuki–Miyaura cross-coupling involving a common iodide and the corresponding aryl boronates. The preparation of the iodide precursor from (+)-dimethyl l-tartrate required four steps: the esterification of one hydroxyl group, a Dieckmann cyclization allowing the construction of the

  Suzuki-Miyaura交叉偶联制备了一系列不同的硫代乙酸，其中的芳基或杂芳基位于酯的α位，其中涉及普通碘化物和相应的芳基硼酸酯。碘化物前体从（+）的制备-二甲基升-酒石酸盐所需的四个步骤：一个羟基基团的酯化，迪克曼环化允许特窗酸部分的结构中，脱水导致安装环外双键的和最后，得到N-碘琥珀酰亚胺所介导的烯烃的碘化。
• Synthesis and antioxidant properties of pulvinic acids analogues
  作者：Brice Nadal、Sophie A.-L. Thetiot-Laurent、Serge Pin、Jean-Philippe Renault、Damien Cressier、Ghassoub Rima、Antoine Le Roux、Stéphane Meunier、Alain Wagner、Claude Lion

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.037

  日期：2010.11.15

  The synthesis of three types of pulvinic acid analogues, using a diversity-oriented strategy starting from a single compound, dimethyl l-tartrate, is described. Lacey–Dieckmann condensation, alcohol dehydration and Suzuki–Miyaura cross-couplings were employed in the course of the analogues syntheses. The evaluation of the antioxidant properties of the 28 synthesized analogues was carried out using

  从单一化合物二甲基l开始，采用面向多样性的策略合成三种类型的戊二酸类似物-酒石酸，描述。在类似物的合成过程中采用了莱西-迪克曼缩合，乙醇脱水和铃木-宫浦交叉偶联。使用抗氧化剂容量测定（胸腺嘧啶核苷和β-胡萝卜素的保护）和自由基清除测定（DPPH自由基和ABTS自由基阳离子）对28种合成类似物的抗氧化性能进行了评估。这允许评估键合至tetronic环和至环外双键的基团对活性的相对影响，以及该环外双键的重要性。结果表明，在tetronic环的3位上存在一个供电子基团具有有益的作用。在几种测定中表明，环外键的存在对活性不是至关重要的。