4'-(4-aminophenylsulphonyl)acetophenone | 100866-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-(4-aminophenylsulphonyl)acetophenone
• 英文别名: 1-(4-sulfanilyl-phenyl)-ethanone；1-(4-Sulfanilyl-phenyl)-aethanon；1-[4-(4-Aminophenyl)sulfonylphenyl]ethanone
• CAS: 100866-99-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: HGWHPLHKHGKPKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-nitrophenylsulphonyl)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4'-(4-aminophenylsulphonyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  4-氨基芳基（4-取代的芳基）砜中电子取代基作用的实验和理论研究

  摘要：

  通过1 H nmr，13 C nmr和红外光谱以及半经验全价CNDO / 2计算，研究了取代基对23种具有生物活性的4-氨基芳基（4-取代的芳基）砜的电子结构的影响，有和没有硫d轨道参与。良好的线性交互相关物中的光谱数据和这些和所计算的电子电荷和哈米特σ之间发现p值。在此基础上，用电子电荷扰动来解释取代基效应，该电荷扰动从取代基线性传递到整个分子，从而桥接SO 2。包括组。实验数据和理论数据之间的一致性很好，并且趋势不取决于计算中硫d轨道的包含或排除。在C（1）SO 2 C（1'）部分中的C-1和C-1'之间存在强且线性相关的σ-π电子相互作用。因此，对于案例2类型的砜，科赫和莫菲特的π电子共轭定性模型似乎是不充分的。

  DOI：

  10.1039/p29850001527

文献信息

• p-Nitrophenyl p-Acylphenyl Sulfides and Related Compounds
  作者：H. Harry Szmant、George Levitt

  DOI：10.1021/ja01650a059

  日期：1954.11
• p-Nitro p-Acylphenyl Sulfides and Related Compounds
  作者：H. Harry Szmant、Donald A. Irwin

  DOI：10.1021/ja01598a053

  日期：1956.9
• Experimental and theoretical study of electronic substituent effects in 4-aminoaryl (4-substituted aryl) sulphones
  作者：Pier G. De Benedetti、Ugo Folli、Dario Iarossi、Chiara Frassineti

  DOI：10.1039/p29850001527

  日期：——

  Substituent effects on the electronic structure of 23 biologically active 4-aminoaryl (4-substituted aryl) sulphones were investigated by means of 1H n.m.r., 13C n.m.r., and i.r. spectroscopy, as well as by semiempirical all-valence CNDO/2 calculations, with and without sulphur d orbital participation. Good linear intercorrelations were found among the spectral data and between these and the computed

  通过1 H nmr，13 C nmr和红外光谱以及半经验全价CNDO / 2计算，研究了取代基对23种具有生物活性的4-氨基芳基（4-取代的芳基）砜的电子结构的影响，有和没有硫d轨道参与。良好的线性交互相关物中的光谱数据和这些和所计算的电子电荷和哈米特σ之间发现p值。在此基础上，用电子电荷扰动来解释取代基效应，该电荷扰动从取代基线性传递到整个分子，从而桥接SO 2。包括组。实验数据和理论数据之间的一致性很好，并且趋势不取决于计算中硫d轨道的包含或排除。在C（1）SO 2 C（1'）部分中的C-1和C-1'之间存在强且线性相关的σ-π电子相互作用。因此，对于案例2类型的砜，科赫和莫菲特的π电子共轭定性模型似乎是不充分的。