Methyl 5-methoxy-N-phenylpyrazole-3-carboxylate | 113246-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 5-methoxy-N-phenylpyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 5-methoxy-3-methoxycarbonyl-1-phenylpyrazole；1H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 5-methoxy-1-phenyl-, methyl ester；methyl 5-methoxy-1-phenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 113246-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: JJQIXBBWIKSQEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-methoxy-N-phenylpyrazole-3-carboxylate 在 aq. base 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-methoxy-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Padwa, Albert; MacDonald, J. Gavin, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1225 - 1227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Oxalessigsaeure-dimethylester-phenylhydrazon 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl 5-methoxy-N-phenylpyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Padwa, Albert; MacDonald, J. Gavin, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1225 - 1227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A regioselective synthesis of 5-pyrazolones and pyrazoles from phosphazenes derived from hydrazines and acetylenic esters
  作者：Francisco Palacios、Ana M.Ochoa de Retana、Jaione Pagalday

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00890-x

  日期：1999.12

  Efficient and regioselective syntheses of 1-phenyl-5-pyrazolones substituted with a phosphoranylidene group in the 3-position and of 3-alkoxycarbonyl-5-methoxy-1-phenyl pyrazoles are described. The key step is the formation of functionalized hydrazones by [2+2] cycloaddition reaction of phosphazenes derived from hydrazines with acetylenic esters. Subsequent cyclization of these compounds with butyl

  描述了在3-位被磷亚烷基取代的1-苯基-5-吡唑啉酮和3-烷氧基羰基-5-甲氧基-1-苯基吡唑的高效和区域选择性合成。关键步骤是通过衍生自肼的磷腈与炔属酯的[2 + 2]环加成反应形成官能化的。随后用丁基锂将这些化合物环化，得到取代的5-吡唑啉酮，同时将它们与乙腈一起加热可形成区域选择性的3-烷氧基羰基-5-甲氧基-1-苯基吡唑。
• Novel β-Amino Acid Derivatives as Inhibitors of Cathepsin A
  作者：Sven Ruf、Christian Buning、Herman Schreuder、Georg Horstick、Wolfgang Linz、Thomas Olpp、Josef Pernerstorfer、Katrin Hiss、Katja Kroll、Aimo Kannt、Markus Kohlmann、Dominik Linz、Thomas Hübschle、Hartmut Rütten、Klaus Wirth、Thorsten Schmidt、Thorsten Sadowski

  DOI：10.1021/jm300663n

  日期：2012.9.13

  molecule inhibitors of CatA with oral bioavailability have been described to allow further pharmacological profiling. In our work we identified novel β-amino acid derivatives as inhibitors of CatA after a HTS analysis based on a project adapted fragment approach. The new inhibitors showed beneficial ADME and pharmacokinetic profiles, and their binding modes were established by X-ray crystallography. Further

  组织蛋白酶A（CatA）是分布在溶酶体，细胞膜和细胞外空间之间的丝氨酸羧肽酶。包括缓激肽和血管紧张素I在内的几种肽激素已被描述为底物。因此，抑制CatA在心血管疾病中具有有益作用的潜力。天然产物依贝内酯B对CatA的药理抑制作用可增加肾缓激肽水平，并防止盐诱导的高血压的发展。但是，到目前为止，尚未描述具有口服生物利用度的CatA小分子抑制剂可进行进一步的药理分析。在我们的工作中，基于基于项目的片段方法对HTS进行分析后，我们确定了新型β-氨基酸衍生物作为CatA抑制剂。新的抑制剂表现出有益的ADME和药代动力学特性，通过X射线晶体学建立了它们的结合方式。进一步的研究导致了迄今未知的CatA在心脏肥大中的病理生理作用。我们的一种抑制剂目前正在进行I期临床试验。
• PADWA, ALBERT;MACDONALD, J. GAVIN, J. TETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 1225-1227
  作者：PADWA, ALBERT、MACDONALD, J. GAVIN

  DOI：——

  日期：——
• Padwa, Albert; MacDonald, J. Gavin, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1225 - 1227
  作者：Padwa, Albert、MacDonald, J. Gavin

  DOI：——

  日期：——