2'-methylidene-2'-deoxy-5-bromouridine | 119410-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2'-methylidene-2'-deoxy-5-bromouridine
• 英文别名: 5-bromo-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methylideneoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 119410-94-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O₅
• 分子量: 319.112
• InChiKey: JIQULXXQLZTFGZ-BKPPORCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<2-deoxy-2-methylidene-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-5-bromouracil 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到2'-methylidene-2'-deoxy-5-bromouridine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。97.合成新的广谱抗肿瘤核苷，2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）及其衍生物。

  摘要：

  通过Wittig反应，由相应的2'-酮嘧啶核苷3和8合成了一种新型的抗肿瘤核苷2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）。在反应过程中，我们发现中间体甜菜碱可以从过量的三苯基溴化pick中挑出质子形成2'-on盐5和10，并可以进一步转化为2'-脱氧-2'-亚甲基通过氢化钠处理得到核苷4和9。还从相应的5-取代的尿苷12a-f，h合成了各种5-取代的DMDC衍生物19a-e，h及其尿嘧啶同类物16a-h。其中，DMDC以及2'-脱氧-2'-亚甲基-5-氟胞苷（19a）对培养的鼠L1210细胞显示出有效的抗白血病活性。还检查了与1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶胞嘧啶和5-氟尿嘧啶相比，DMDC和19a对培养的各种人类肿瘤细胞的活性。还描述了DMDC对L1210的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a049

文献信息

• 2'-ALKYLIDENEPYRIMIDINE NUCLEOSIDE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND THEIR USE
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0310673A1

  公开（公告）日：1989-04-12

  Novel 2'-alkylidenepyrimidine nucleoside derivatives represented by formula (I) or salts thereof are disclosed, wherein R1 represents an amino group or a hydroxy group, R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group, R3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R4 represents a hydrogen atom or a phosphoric acid residue. These novel compounds may be prepared by using a uridine or cytidine derivative as the starting material and introducing an alkylidene group into the 2'-position of the sugar moiety with a Wittig reagent. These compounds have an excellent antiviral effect, thus providing novel antiviral drugs.

  由式(I)表示的新型 2'-烷基亚嘧啶核苷衍生物 或其盐，其中 R1 代表氨基或羟基，R2 代表氢原子、卤素原子或低级烷基，R3 代表氢原子或低级烷基，R4 代表氢原子或磷酸残基。这些新型化合物的制备方法是：以尿苷或胞苷衍生物为起始原料，用维蒂希试剂在糖分子的 2'- 位上引入亚烷基。这些化合物具有极佳的抗病毒效果，从而提供了新型抗病毒药物。
• Pyrimidine 2'-methylidene nucleoside compounds
  申请人：YAMASA SHOYU CO., LTD.

  公开号：EP0373485A1

  公开（公告）日：1990-06-20

  Pyrimidine 2′-deoxy-2′-methylidene nucleoside compounds : wherein R¹ represents amino, hydroxy, silylamino, silyloxy, acylamino or acyloxy; R² represents hydrogen, halogen, a lower alkyl, a lower alkenyl, a lower alkynyl or haloalkyl; R³ and R⁴ represent the same or different hydrogen, silyl, acyl or aminoacyl, or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof, except that R¹ is amino or hydroxy, and both of R³ and R⁴ are hydrogen. Said compounds possess excellent antitumor and antiviral activities, thus providing novel anticancer and antiviral agent.

  嘧啶 2′-脱氧-2′-亚甲基核苷化合物 ： 其中，R¹代表氨基、羟基、水硅烷基、水硅烷氧基、酰氨基或酰氧基；R²代表氢、卤素、低级烷基、低级烯基、低级炔基或卤代烷基；R³和R⁴代表相同或不同的氢、水硅烷基、酰基或氨基酰基，或其药学上可接受的盐或水合物，但R¹为氨基或羟基，R³和R⁴均为氢。 上述化合物具有优异的抗肿瘤和抗病毒活性，从而提供了新型抗癌剂和抗病毒剂。
• UEDA, TOHRU;MATSUDA, AKIRA;YOSHIMURA, YUICHI;TAKENUKI, KENJI, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 743-752
  作者：UEDA, TOHRU、MATSUDA, AKIRA、YOSHIMURA, YUICHI、TAKENUKI, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• US5026835A
  申请人：——

  公开号：US5026835A

  公开（公告）日：1991-06-25
• US5047520A
  申请人：——

  公开号：US5047520A

  公开（公告）日：1991-09-10