(2S)-2-β-D-glucopyranosyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-β-D-glucopyranosyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: (2S)-4-hydroxy-7-methoxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4-benzoxazin-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₁₀
• 分子量: 373.317
• InChiKey: WTGXAWKVZMQEDA-FYPHCDFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-2-β-D-glucopyranosyloxy-4-hydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 、 DIMBOA-Glc
  参考文献：
  名称：

  颠倒立体化学构型的苯并恶嗪类化合物DIMBOA的再葡萄糖基化是鳞翅目草食动物的一种排毒策略。

  摘要：

  苯并恶嗪类化合物是抗草食动物的化学防御剂，由草科的许多成员产生。这些化合物以稳定的糖苷形式储存在植物细胞中，需要糖苷酶的活性才能释放出相应的有毒糖苷。在玉米叶片中，最丰富的苯并恶嗪类化合物是（2 R）-DIMBOA-Glc，在食草时会转化为有毒的DIMBOA。研究了三种斜纹夜蛾代谢这种毒素的方式。（2秒）-在昆虫的茎中观察到了最初植物化合物的差向异构体-DIMBOA-Glc，并且在昆虫的肠道组织中检测到了相关的葡萄糖基转移酶活性。发现由昆虫产生的差向异构糖苷不再对植物葡糖苷酶具有反应性，因此不能转化为毒素。因此，立体选择性再糖基化代表了斜纹夜蛾物种的一种排毒策略，这可能有助于解释其作为农业害虫在含苯并恶嗪类作物上的成功之处。

  DOI：

  10.1002/anie.201406643

文献信息

• Reglucosylation of the Benzoxazinoid DIMBOA with Inversion of Stereochemical Configuration is a Detoxification Strategy in Lepidopteran Herbivores
  作者：Felipe C. Wouters、Michael Reichelt、Gaétan Glauser、Eugen Bauer、Matthias Erb、Jonathan Gershenzon、Daniel G. Vassão

  DOI：10.1002/anie.201406643

  日期：2014.10.13

  Benzoxazinoids are chemical defenses against herbivores and are produced by many members of the grass family. These compounds are stored as stable glucosides in plant cells and require the activity of glucosidases to release the corresponding toxic aglucones. In maize leaves, the most abundant benzoxazinoid is (2R)‐DIMBOA‐Glc, which is converted into the toxic DIMBOA upon herbivory. The ways in which

  苯并恶嗪类化合物是抗草食动物的化学防御剂，由草科的许多成员产生。这些化合物以稳定的糖苷形式储存在植物细胞中，需要糖苷酶的活性才能释放出相应的有毒糖苷。在玉米叶片中，最丰富的苯并恶嗪类化合物是（2 R）-DIMBOA-Glc，在食草时会转化为有毒的DIMBOA。研究了三种斜纹夜蛾代谢这种毒素的方式。（2秒）-在昆虫的茎中观察到了最初植物化合物的差向异构体-DIMBOA-Glc，并且在昆虫的肠道组织中检测到了相关的葡萄糖基转移酶活性。发现由昆虫产生的差向异构糖苷不再对植物葡糖苷酶具有反应性，因此不能转化为毒素。因此，立体选择性再糖基化代表了斜纹夜蛾物种的一种排毒策略，这可能有助于解释其作为农业害虫在含苯并恶嗪类作物上的成功之处。