1-(7-hydroxymethyl)-cyclopropene | 176167-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(7-hydroxymethyl)-cyclopropene
• 英文别名: Cyclopropenylcarbinol；cyclopropen-1-ylmethanol
• CAS: 176167-15-0
• 化学式: C₄H₆O
• 分子量: 70.091
• InChiKey: CXKXKAHHMPBRPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 1-(7-hydroxymethyl)-cyclopropene 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,5-diphenyl-6,7-benzo-8-oxatricyclo[3.2.1.0^2,4]octane-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  1,2,2-三溴环丙烷羧酸及其衍生物-四个碳环丙烷和环丙烯合成子的有价值的中间体

  摘要：

  通过α-溴丙烯酸甲酯的二溴环丙烷化，可以容易地获得1，1,2-三溴环丙烷甲酸甲酯。与甲基锂在低温下反应提供了2-溴环丙烯羧酸甲酯的简单路线。而酯基的修饰然后与甲基锂反应会生成一系列相关的四碳环丙烯。三溴代酯也很容易转化为1,1,2,2-四溴环丙烷，这是一种有价值的三碳环丙烯合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01123-4
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-tribromocyclopropane-2-methanol 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(7-hydroxymethyl)-cyclopropene
  参考文献：
  名称：

  制备[4.1.1]丙烷的灵活途径

  摘要：

  Diels – 1-溴-2-溴甲基环丙烯与1,3-二烯或呋喃的Alder加合物与正丁基或叔丁基锂的反应导致1,3-脱卤生成[4.1.1]丙炔。衍生自呋喃的氧桥联的螺ella烯与第二摩尔当量的正丁基锂反应，通过裂解桥烯丙基重排并形成顺-2-丁基[4.1.1] propell-3-en-1-ol来进行。碘化导致产生6-亚甲基-8-氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯的重排。1-溴-2-溴乙基环丙烯的相应加合物在所研究的条件下不进行1，4-脱溴。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01069-8

文献信息

• 1,2,2-tribromocyclopropanecarboxylic acid and derivatives—Valuable intermediates for four carbon cyclopropane and cyclopropene synthons
  作者：Ahmad R. Al Dulayymi、Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird、Michelle E. Gerrard、Gani Koza、Samantha D. Harkins、Evan Roberts

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01123-4

  日期：1996.3

  2-bromocyclopropene carboxylate. while modification of the ester group followed by reaction with methyllithium leads to a series of related four-carbon cyclopropenes. The tribromo-ester is also readily converted into 1,1,2,2-tetrabromocyclopropane, a valuable three-carbon cyclopropene synthon.

  通过α-溴丙烯酸甲酯的二溴环丙烷化，可以容易地获得1，1,2-三溴环丙烷甲酸甲酯。与甲基锂在低温下反应提供了2-溴环丙烯羧酸甲酯的简单路线。而酯基的修饰然后与甲基锂反应会生成一系列相关的四碳环丙烯。三溴代酯也很容易转化为1,1,2,2-四溴环丙烷，这是一种有价值的三碳环丙烯合成子。
• A Flexible Route to [4.1.1]Propellanes
  作者：Ahmad R. Al Dulayymi、Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01069-8

  日期：2000.2

  or t-butyllithium leads to a 1,3-dehalogenation to produce [4.1.1]propellanes. The oxygen bridged propellane derived from furan reacts with a second mole equivalent of n-butyllithium by cleavage of the bridge with allylic rearrangement and the formation of a cis-2-butyl[4.1.1]propell-3-en-1-ol. Iodination of this leads to rearrangement with the production of 6-methylene-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-enes

  Diels – 1-溴-2-溴甲基环丙烯与1,3-二烯或呋喃的Alder加合物与正丁基或叔丁基锂的反应导致1,3-脱卤生成[4.1.1]丙炔。衍生自呋喃的氧桥联的螺ella烯与第二摩尔当量的正丁基锂反应，通过裂解桥烯丙基重排并形成顺-2-丁基[4.1.1] propell-3-en-1-ol来进行。碘化导致产生6-亚甲基-8-氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯的重排。1-溴-2-溴乙基环丙烯的相应加合物在所研究的条件下不进行1，4-脱溴。