O-(acetamido-2-desoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-D-glucopyranose | 81087-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(acetamido-2-desoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-D-glucopyranose
• 英文别名: 4-O-<4-O-<3-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl>-β-D-galactopyranosyl>-β-glucopyranose；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 81087-15-2
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₂₁
• 分子量: 707.637
• InChiKey: JMPCSGHAAIDYIN-NYIFDZJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  357
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-<4-O-<3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl>-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl>-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.53h， 生成 O-(acetamido-2-desoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  球四糖四糖和末端三糖和二糖片段的合成。

  摘要：

  球四糖[β-D-GalNAc-（1-> 3）-alpha-D-Gal-（1-> 4）-beta-D-Gal-的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TMSEt）β-糖苷（1-> 4）-D-Glc]和末端三糖，以及末端二糖的甲基α-糖苷1，是由三氟甲磺酸银促进适当保护的半乳糖苷，galabioside和globotrioside的β-糖基化合成的醇与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃半乳糖苷氯，然后除去保护基。用三氟乙酸-二氯甲烷除去三糖四糖苷和末端三糖的异头TMSEt基团，得到相应的半缩醛糖8和3。末端三糖的TMSEt糖苷通过1-乙酸盐转化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)90010-8

文献信息

• Synthese der tetrasaccharid-kette des P-antigen-globosids. Eine β-d-glycosidsynthese für 2-amino-2-desoxyzucker
  作者：Hans Paulsen、Almuth Bünsch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80791-0

  日期：1982.2