Nam napthylaminoalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nam napthylaminoalanine
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-naphthalen-1-ylpropanamide
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: DGFMSNJYBBNHCX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Nam napthylaminoalanine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以71.78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型偏置式阿片受体激动剂的合成与评价。

  摘要：

  G蛋白偶联受体（GPCR）的“偏置”配体代表了一种有希望的镇痛药，具有减少的靶上副作用。PZM21是一种有效的μ阿片受体（μOR）偏向激动剂，与经典阿片类药物相比具有新的化学支架，已被确定为治疗疼痛的治疗先导分子。在当前的研究中，合成了新颖的PZM21类似物并评估了它们的体外和体内功效。新型化合物7a和PZM21显示出无法检测到的β-arrestin-2募集，但是，其镇痛作用需要进一步证实。在小鼠福尔马林注射试验和扭体试验中，化合物7b，7d和7g的镇痛药均比PZM21强。化合物7d是最有效的类似物，在两种试验中，其镇痛活性需要的剂量是PZM21剂量的1/16至1/4，分别。因此，化合物7d可以作为开发新的偏向μOR激动剂来治疗疼痛的先导。

  DOI：

  10.3390/molecules24020259
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘基)-L-丙氨酸 在 氯化亚砜 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83.82%的产率得到Nam napthylaminoalanine
  参考文献：
  名称：

  新型偏置式阿片受体激动剂的合成与评价。

  摘要：

  G蛋白偶联受体（GPCR）的“偏置”配体代表了一种有希望的镇痛药，具有减少的靶上副作用。PZM21是一种有效的μ阿片受体（μOR）偏向激动剂，与经典阿片类药物相比具有新的化学支架，已被确定为治疗疼痛的治疗先导分子。在当前的研究中，合成了新颖的PZM21类似物并评估了它们的体外和体内功效。新型化合物7a和PZM21显示出无法检测到的β-arrestin-2募集，但是，其镇痛作用需要进一步证实。在小鼠福尔马林注射试验和扭体试验中，化合物7b，7d和7g的镇痛药均比PZM21强。化合物7d是最有效的类似物，在两种试验中，其镇痛活性需要的剂量是PZM21剂量的1/16至1/4，分别。因此，化合物7d可以作为开发新的偏向μOR激动剂来治疗疼痛的先导。

  DOI：

  10.3390/molecules24020259

文献信息

• μ阿片受体偏向性激动剂及其医药用途
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN111410647B

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明涉及式Ⅰ所示的μ阿片受体偏向性激动剂或其药学上可接受的盐，还涉及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及所述化合物或其药学上可接受的盐用于制备镇痛药物的用途，
• Endomorphin analogues with balanced affinity for both μ- and δ-opioid receptors
  作者：Liang Zhang、Lei Chang、Lei Lei Yu、Jin Chun Liu、Jia Jia Chen、Xiao Wen Li、Lawrence H. Lazarus、Ting You Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.01.035

  日期：2011.8

  Analogues of endomorphin and tripeptides modified at positions 4 and 3, respectively, with various phenylalanine analogues were synthesized and their affinities for opioid receptors were evaluated. Most of the peptides exhibited potent mu-receptor affinity and selectivity, among them, compound 7 (Dmt-Pro-Tmp-Tmp-NH2) exhibited potent affinity for both mu- and delta-receptors (K-i mu = 0.47 nmol/L, K-i delta = 1.63 nmol/L). (C) 2011 Ting You Li. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Synthesis and Evaluation of Novel Biased μ-Opioid-Receptor (μOR) Agonists
  作者：Mengjun Ma、Jialin Sun、Menghua Li、Zixing Yu、Jingchao Cheng、Bohua Zhong、Weiguo Shi

  DOI：10.3390/molecules24020259

  日期：——

  undetectable β-arrestin-2 recruitment, however, their analgesic effects need to be further confirmed. Compounds 7b, 7d, and 7g were stronger analgesics than PZM21 in both the mouse formalin injection assay and the writhing test. Compound 7d was the most potent analogue, requiring a dose that was 1/16th to 1/4th of that of PZM21 for its analgesic activity in the two assays, respectively. Therefore, compound

  G蛋白偶联受体（GPCR）的“偏置”配体代表了一种有希望的镇痛药，具有减少的靶上副作用。PZM21是一种有效的μ阿片受体（μOR）偏向激动剂，与经典阿片类药物相比具有新的化学支架，已被确定为治疗疼痛的治疗先导分子。在当前的研究中，合成了新颖的PZM21类似物并评估了它们的体外和体内功效。新型化合物7a和PZM21显示出无法检测到的β-arrestin-2募集，但是，其镇痛作用需要进一步证实。在小鼠福尔马林注射试验和扭体试验中，化合物7b，7d和7g的镇痛药均比PZM21强。化合物7d是最有效的类似物，在两种试验中，其镇痛活性需要的剂量是PZM21剂量的1/16至1/4，分别。因此，化合物7d可以作为开发新的偏向μOR激动剂来治疗疼痛的先导。