2-chloro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine | 191847-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
• 英文别名: 2-Chloro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
• CAS: 191847-08-2
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₂
• 分子量: 257.676
• InChiKey: QNGKSUGAYWNOQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl]-4-chloroaniline 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以16%的产率得到2-chloro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  菲啶的光化学合成：探索氟和受保护的邻苯二酚取代

  摘要：

  N-苄基苯胺的实际光化学环化已获得取代的菲啶，例如天然产物三色胺。以氟取代基和受保护的邻苯二酚为重点的功能在 A 和 C 环上都具有良好的耐受性。从碘化底物获得的菲啶以良好到非常好的产率（高达 95%）获得，而溴化底物相比之下表现不佳（0-48%）。取代的菲啶，如天然产物三色胺，可以通过 N-苄基苯胺的实际光化学环化获得，在 A 和 C 环上都具有耐受性。菲啶可以从碘化底物获得良好到非常好的产率（高达 95 %），而溴化底物的性能较差（0-48 %）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300218

文献信息

• Photochemical Synthesis of Phenanthridines: Exploring Fluoro and Protected Catechol Substitution
  作者：Anna M. Linsenmeier、Craig M. Williams、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201300218

  日期：2013.6

  Substituted phenanthridines, such as the natural product trispheridine, have been accessed by the practical photochemical cyclization of N-benzylanilines. Functionalities, with a focus on fluoro substituents and protected catechols, are well tolerated on both the A and C rings. The phenanthridines were accessed in good to very good yields (up to 95 %) from iodinated substrates, whereas brominated substrates

  N-苄基苯胺的实际光化学环化已获得取代的菲啶，例如天然产物三色胺。以氟取代基和受保护的邻苯二酚为重点的功能在 A 和 C 环上都具有良好的耐受性。从碘化底物获得的菲啶以良好到非常好的产率（高达 95%）获得，而溴化底物相比之下表现不佳（0-48%）。取代的菲啶，如天然产物三色胺，可以通过 N-苄基苯胺的实际光化学环化获得，在 A 和 C 环上都具有耐受性。菲啶可以从碘化底物获得良好到非常好的产率（高达 95 %），而溴化底物的性能较差（0-48 %）。