(E)-3-(pyridin-2-yl ethynyl)cyclohex-2-enone O-(3-(2-[¹⁸F]-fluoroethoxy)propyl)oxime | 1451015-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(pyridin-2-yl ethynyl)cyclohex-2-enone O-(3-(2-[¹⁸F]-fluoroethoxy)propyl)oxime
• 英文别名: [18F]-(E)-PSS232；N-(3-(2-Fluoranylethoxy)propoxy)-3-(2-(2-pyridyl)ethynyl)cyclohex-2-en-1-imine；(E)-N-[3-(2-(18F)fluoranylethoxy)propoxy]-3-(2-pyridin-2-ylethynyl)cyclohex-2-en-1-imine
• CAS: 1451015-40-9
• 化学式: C₁₈H₂₁FN₂O₂
• 分子量: 315.377
• InChiKey: PTUVTYFBBKVLPM-LGWHVOEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl 3-bromopropanoate 在 indium(III) bromide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.27h， 生成 (E)-3-(pyridin-2-yl ethynyl)cyclohex-2-enone O-(3-(2-[¹⁸F]-fluoroethoxy)propyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated pyridylacetylene derivatives as tracers

  摘要：

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I） 其中F为19F或18F，以自由碱基或酸盐形式存在。在其放射性形式中，使用含有18F的化合物作为大脑和外周神经系统组织或其他体内或体外含有mGlu5受体的组织的放射成像标记物。

  公开号：

  EP2671872A1

文献信息

• Azeotropic drying-free aliphatic radiofluorination to produce PET radiotracers in a mixed organic solvent system
  作者：Young-Do Kwon、Jeongmin Son、Mijin Yun、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.033

  日期：2018.7

  in various organic solvents for subsequent radiofluorination. Herein, we report the azeotropic drying-free radiofluorination of aliphatic substrates and demonstrate the viability of hydrated [18F]fluoride ions in a mixed organic solvent system for obtaining useful radiochemical yields (RCYs). This practical and simple method has demonstrated general applicability to the production of established PET

  研究了混合有机溶剂体系中有效的脂肪族放射性氟化。此方法避免了大多数氟18正电子发射断层扫描（PET）放射性示踪剂的制备过程中通常需要的耗时的[ 18 F]氟化物干燥步骤。从具有相转移剂的QMA（季铵阴离子交换）盒中洗脱的[ 18 F]氟离子直接混合在各种有机溶剂中，用于随后的放射性氟化。本文中，我们报告了脂肪族底物的共沸无干燥放射性氟化，并证明了水合[ 18混合有机溶剂系统中的F]氟离子，以获得有用的放射化学产率（RCY）。这种实用，简单的方法已证明具有普遍的适用性，可用于既定的PET示踪剂的生产以及早期潜在放射性示踪剂的快速评估和化学优化。
• Automated cGMP-compliant radiosynthesis of [¹⁸ F]-(<i>E</i> )-PSS232 for brain PET imaging of metabotropic glutamate receptor subtype 5
  作者：Jun Young Park、Jeongmin Son、Mijin Yun、Simon M. Ametamey、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1002/jlcr.3566

  日期：2018.1

  corresponding mesylate precursor with cyclotron-produced [18 F]fluoride ion at 100°C in dimethyl sulfoxide (DMSO), followed by high-performance liquid chromatography (HPLC) purification and formulation, readily provided [18 F]2a with a radiochemical yield of 40 ± 2% (decay corrected, n = 5) at the end of synthesis. Radiochemical purity for the [18 F]-(E)-conformer was greater than 95%. Molar activity was

  (E)-3-(吡啶-2-基乙炔基)环己-2-烯酮O-(3-(2-[18 F]-氟乙氧基)丙基)肟([18 F]-(E)-PSS232，[ 18 F]2a) 是最近开发的放射性示踪剂，可用于在体内可视化代谢型谷氨酸受体亚型 5 (mGlu5)。由于 mGlu5 在许多神经精神疾病中的作用，它已成为有吸引力的治疗和诊断目标。已经开发了几种碳 11 标记和氟 18 标记的放射性示踪剂来测量人脑中 mGlu5 受体的占有率。放射性示踪剂 [18 F]2a 用作 [11 C]ABP688 ([11 C]1) 的类似物并具有更长的物理半衰期，是一种选择性放射性示踪剂，对 mGlu5 具有高结合亲和力。在此处，我们报告了使用商业 GE TRACERlab™ FX-FN 合成器的 [18 F]2a 的全自动放射合成，用于常规生产和分发到附近的卫星诊所。在二甲基亚砜 (DMSO) 中，在 100°C 下用回旋加速器产生的
• Synthesis and In Vitro Evaluation of E- and Z-Geometrical Isomers of PSS232 as Potential Metabotropic Glutamate Receptors Subtype 5 (mGlu5) Binders
  作者：Selena Milicevic Sephton、Simon Ametamey、Linjing Mu、Martina Dragic、Stefanie Krämer、Roger Schibli

  DOI：10.1055/s-0033-1338843

  日期：——

  Based on the core structure of [C-11]-ABP688, our group developed a novel fluorine-18 labeled PET radiotracer, (E)-[F-18]-PSS232, with significantly improved in vivo properties compared to the earlier fluorine-18 derivative [F-18]-FDEGPECO. The synthetic approach used to obtain PSS232 and the radiolabeling precursor mesylate is disclosed as well as the evaluation of the two geometrical isomers of PSS232. In vitro displacement assays showed higher binding affinity of the E-geometrical isomer (1 nM vs 15 nM, for Z-isomer), which was, for this reason, selected for radiolabeling. One-step radiolabeling conditions (K-222/F-18(-), DMSO, 95 degrees C, 10 min) to synthesize (E)-[F-18]- PSS232 from the mesylate via nucleophilic substitution are described. At ambient temperature, (E)-[F-18]-PSS232, with log D-7.4 value of 2.0, was chemically stable over six hours in the presence of sodium ascorbate as a radical scavenger.