2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl 3-bromopropanoate | 1451015-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl 3-bromopropanoate
• 英文别名: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl 3-bromopropanoate
• CAS: 1451015-26-1
• 化学式: C₁₁H₂₃BrO₃Si
• 分子量: 311.291
• InChiKey: UVMKZXKCTUFHAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl 3-bromopropanoate 在 indium(III) bromide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (Z)-3-(pyridin-2-ylethynyl)cyclohex-2-enone O-(3-(2-hydroxyethoxy)propyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Evaluation of E- and Z-Geometrical Isomers of PSS232 as Potential Metabotropic Glutamate Receptors Subtype 5 (mGlu5) Binders

  摘要：

  Based on the core structure of [C-11]-ABP688, our group developed a novel fluorine-18 labeled PET radiotracer, (E)-[F-18]-PSS232, with significantly improved in vivo properties compared to the earlier fluorine-18 derivative [F-18]-FDEGPECO. The synthetic approach used to obtain PSS232 and the radiolabeling precursor mesylate is disclosed as well as the evaluation of the two geometrical isomers of PSS232. In vitro displacement assays showed higher binding affinity of the E-geometrical isomer (1 nM vs 15 nM, for Z-isomer), which was, for this reason, selected for radiolabeling. One-step radiolabeling conditions (K-222/F-18(-), DMSO, 95 degrees C, 10 min) to synthesize (E)-[F-18]- PSS232 from the mesylate via nucleophilic substitution are described. At ambient temperature, (E)-[F-18]-PSS232, with log D-7.4 value of 2.0, was chemically stable over six hours in the presence of sodium ascorbate as a radical scavenger.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338843
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl 3-bromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated pyridylacetylene derivatives as tracers

  摘要：

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I） 其中F为19F或18F，以自由碱基或酸盐形式存在。在其放射性形式中，使用含有18F的化合物作为大脑和外周神经系统组织或其他体内或体外含有mGlu5受体的组织的放射成像标记物。

  公开号：

  EP2671872A1

文献信息

• [EN] FLUORINATED PYRIDYLACETYLENE DERIVATIVES AS TRACERS<br/>[FR] DÉRIVÉS FLUORÉS DE PYRIDYLACÉTYLÈNE EN TANT QUE TRACEURS
  申请人：EIDGENOESS TECH HOCHSCHULE

  公开号：WO2013182411A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The invention relates to a novel compound of formula (I) wherein F is 19F or 18F, in free base or acid addition salt form. In its radioactive form with 18F, the compound is useuful as a marker for radioimaging of brain and peripheral nervous system tissues or other tissues containing mGlu5 receptors in vitro or in vivo.

  这项发明涉及一种新的化合物，其化学式为（I），其中F为19F或18F，以自由碱或酸盐形式存在。在其放射性形式中，使用含有18F的该化合物作为大脑和外周神经系统组织或其他体内或体外含有mGlu5受体的组织的放射成像标记物。