5-Acetyl-4-amino-3-phenylisoxazol | 76390-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Acetyl-4-amino-3-phenylisoxazol
• 英文别名: 1-Ethanone, 1-(4-amino-3-phenyl-5-isoxazolyl)-；1-(4-amino-3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)ethanone
• CAS: 76390-72-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: KGDNULKCLHSGRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetyl-4-amino-3-phenylisoxazol 在 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isoxazolo[4,5-e][1,4]diazepin-5-ones from 5-acyl-4-(haloacetylamino)isoxazoles

  摘要：

  Treatment of 5-benzoyl-4-(iodoacetylamino)isoxazoles with alcoholic ammonia leads to isoxazolo[4,5-e][1,4]diazepin-5-ones, whereas the analogous chloroacetylamino derivatives are converted into a mixture of the deacylated 4-aminoisoxazoles and isoxazolo[4,5-d]pyrimidines.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.03.011
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyimino-2-phenylacetonitrile sodium 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 5-Acetyl-4-amino-3-phenylisoxazol
  参考文献：
  名称：

  Gewald, Karl; Bellmann, Peter; Jaensch, Hans-Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 10, p. 1623 - 1629

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Theoretical study of the mechanism of formation of 4-aminoisoxazoles. 2*. An unusual rearrangement of oximinonitriles
  作者：V. P. Kislyi、E. B. Danilova、V. N. Solkan

  DOI：10.1007/s10593-013-1342-x

  日期：2013.10

  4-aminoisoxazoles and 5-aminooxazoles are formed from the anion of one of the oximinonitrile lithium complexes. The formation of 5-aminooxazoles proceeds through an unusual anion rearrangement. The thermodynamic parameters of the transition states were calculated to explain the predominant formation of 4-aminoisoxazoles.

  在锂离子的存在下，肟基腈的碱催化环化反应会生成4-氨基异恶唑，有时还会生成5-氨基恶唑。使用密度泛函理论以及HF和MP2方法进行建模表明，4-氨基异恶唑和5-氨基恶唑均由一种肟基腈锂配合物的阴离子形成。5-氨基恶唑的形成通过不寻常的阴离子重排进行。计算了过渡态的热力学参数以解释4-氨基异恶唑的主要形成。
• FUSED PYRIMIDINONE COMPOUNDS AS MGLUR LIGANDS
  申请人：Glatthar Ralf

  公开号：US20100137340A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1; to compositions comprising said compounds and to their use as pharmaceutical agents.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中取代基如权利要求1所定义；涉及包含该化合物的组合物以及它们作为药物代理的用途。
• GEWALD K.; BELLMANN P.; JAENSCH H.-J., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 10, 1623-1629
  作者：GEWALD K.、 BELLMANN P.、 JAENSCH H.-J.

  DOI：——

  日期：——
• Gewald, Karl; Bellmann, Peter; Jaensch, Hans-Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 10, p. 1623 - 1629
  作者：Gewald, Karl、Bellmann, Peter、Jaensch, Hans-Joachim

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of isoxazolo[4,5-e][1,4]diazepin-5-ones from 5-acyl-4-(haloacetylamino)isoxazoles
  作者：Victor P. Kislyi、Evgenia B. Danilova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.03.011

  日期：2012.3

  Treatment of 5-benzoyl-4-(iodoacetylamino)isoxazoles with alcoholic ammonia leads to isoxazolo[4,5-e][1,4]diazepin-5-ones, whereas the analogous chloroacetylamino derivatives are converted into a mixture of the deacylated 4-aminoisoxazoles and isoxazolo[4,5-d]pyrimidines.