6,8-difluoro-1,3λ⁴δ²,2,4-benzodithiadiazine | 530102-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6,8-difluoro-1,3λ⁴δ²,2,4-benzodithiadiazine
• 英文别名: 8,10-Difluoro-2,4lambda4-dithia-3,5-diazabicyclo[4.4.0]deca-1(6),3,4,7,9-pentaene；8,10-difluoro-2,4λ4-dithia-3,5-diazabicyclo[4.4.0]deca-1(6),3,4,7,9-pentaene
• CAS: 530102-79-5
• 化学式: C₆H₂F₂N₂S₂
• 分子量: 204.224
• InChiKey: SRFJGIUXZSQCBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-difluoro-1,3λ⁴δ²,2,4-benzodithiadiazine 在 水 作用下， 反应 720.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氟化1,3λ4δ2,2,2,4-苯并二噻二嗪中意外加水并形成2-氨基-N-亚磺酰基苯亚磺酰胺

  摘要：

  含氟的1,3λ4δ2,2,4-苯并噻二嗪2–4意外地加水生成先前未知的2-氨基-N-亚磺酰基苯亚磺酰胺5–7，作为尚未描述的2-氨基苯亚磺酰胺10的第一衍生物。

  DOI：

  10.1070/mc2003v013n01abeh001700
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯胺 在 氯化亚砜 、 二氯化硫 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,8-difluoro-1,3λ⁴δ²,2,4-benzodithiadiazine
  参考文献：
  名称：

  氟化 1,3λ4δ2,2,4-苯并二噻二嗪 - 合成、结构和理论研究

  摘要：

  通过亲电 (C6HnF5−n−N=S=N−SiMe3 + SCl2) 和亲核 (C6HF4−S−N=S=N−SiMe3 + CsF) 分子内正环化反应制备了一系列标题化合物，并且前一种路线似乎更有效。在两种情况下都观察到闭环程序的高区域选择性。化合物通过 X 射线晶体学和多核 (1H、13C、15N 和 19F) NMR 光谱进行表征。根据 GIAO 计算、 15N{1H} 实验和观察到的氢完全被氟取代的影响， 15N NMR 光谱中的高场信号可以分配给 N-4，低场信号分配给 N-2 . 在晶体中，5,6,7-三氟-(5)和5,6,8-三氟-1,3λ4δ2,2,4-苯并二噻嗪(6)是平面的，而6,8-二氟衍生物3是弯曲的沿 S1...N4 线 8.3°。根据 NICS 计算，此类化合物中的杂环部分是反芳香族的，而碳环是芳香族的。氟取代基增加了相应环的芳香性 - 在某些情况下（尤其是当 8

  DOI：

  10.1002/ejic.200390016

文献信息

• Interaction of 1,3,2,4-Benzodithiadiazines with Aromatic Phosphines and Phosphites
  作者：Tatiana D. Grayfer、Alexander Yu. Makarov、Irina Yu. Bagryanskaya、Irina G. Irtegova、Yuri V. Gatilov、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1002/hc.21209

  日期：2015.1

  Although an interaction between hydrocarbon and fluorocarbon 1,3,2,4-benzodithiadiazines (1 ) and P(C6H5)3 continuously produces chiral 1,2,3-benzodithiadiazol-2-yl iminophosporanes (2; in this work, 5,7-difluoro derivative 2a ) via 1:1 condensation, an interaction between 1 and other PR3 reagents gives different products. With R OC6H5 and both hydrocarbon and fluorocarbon 1, only X=P(OC6H5)3 (X =

  尽管碳氢化合物和碳氟化合物 1,3,2,4-苯并二噻二嗪 (1) 和 P(C6H5)3 之间的相互作用不断产生手性 1,2,3-苯并二噻二唑-2-基亚氨基膦烷（2；在这项工作中，5,7 -二氟衍生物 2a ) 通过 1:1 缩合，1 和其他 PR3 试剂之间的相互作用产生不同的产物。对于 R OC6H5 以及碳氢化合物和碳氟化合物 1，通过 13С 和 31Р NMR 和 GC-MS 在复杂的反应混合物中仅鉴定出 X=P(OC6H5)3 (X = S, O)。当 R = C6F5 时，未观察到与原型 1 的相互作用，但大气水催化加成到杂环提供 2-氨基-N-亚磺酰基苯亚磺酰胺 (4)。使用亲电 B(C6F5)3 代替亲核 P(C6F5)3，仅分离出加合物 H3NB(C6F5)3 和 C6F5B(OH)2 的新多晶型物，并通过 X 射线衍射 (XRD) 进行鉴定。2a的分子结构通过XRD确认
• Fluorinated 1,3λ ⁴ δ ² ,2,4‐Benzodithiadiazines − A Synthetic, Structural and Theoretical Study
  作者：Alexander Yu. Makarov、Irina Yu. Bagryanskaya、Frank Blockhuys、Christian Van Alsenoy、Yuri V. Gatilov、Vladimir V. Knyazev、Alexander M. Maksimov、Tatiana V. Mikhalina、Vyacheslav E. Platonov、Makhmut M. Shakirov、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1002/ejic.200390016

  日期：2003.1

  when a fluorine atom is present in the 8-position) the antiaromaticity − of the corresponding rings. The ortho-fluoro-containing starting material C6HnF5−n−N=S=N−SiMe3 (n = 2: 10) cyclises to the fluorinated 2,1,3-benzothiadiazole 27 upon treatment with CsF instead of SCl2. For starting compound 6-HC6F4−S−N=S=N−SiMe3 (14) the planar (Z,E) configuration features a short intramolecular H···N contact, as

  通过亲电 (C6HnF5−n−N=S=N−SiMe3 + SCl2) 和亲核 (C6HF4−S−N=S=N−SiMe3 + CsF) 分子内正环化反应制备了一系列标题化合物，并且前一种路线似乎更有效。在两种情况下都观察到闭环程序的高区域选择性。化合物通过 X 射线晶体学和多核 (1H、13C、15N 和 19F) NMR 光谱进行表征。根据 GIAO 计算、 15N1H} 实验和观察到的氢完全被氟取代的影响， 15N NMR 光谱中的高场信号可以分配给 N-4，低场信号分配给 N-2 . 在晶体中，5,6,7-三氟-(5)和5,6,8-三氟-1,3λ4δ2,2,4-苯并二噻嗪(6)是平面的，而6,8-二氟衍生物3是弯曲的沿 S1...N4 线 8.3°。根据 NICS 计算，此类化合物中的杂环部分是反芳香族的，而碳环是芳香族的。氟取代基增加了相应环的芳香性 - 在某些情况下（尤其是当 8
• Unexpected water addition to fluorinated 1,3λ4δ2,2,4-benzodithiadiazines with the formation of 2-amino-N-sulfinylbenzenesulfenamides
  作者：Alexander Yu. Makarov、Irina Yu. Bagryanskaya、Yuri V. Gatilov、Makhmut M. Shakirov、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1070/mc2003v013n01abeh001700

  日期：2003.1

  Fluoro-containing 1,3λ4δ2,2,4-benzodithiadiazines 2–4 unexpectedly add water to give previously unknown 2-amino-N-sulfinylbenzenesulfenamides 5–7 as the first derivatives of still undescribed 2-aminobenzenesulfenamide 10.

  含氟的1,3λ4δ2,2,4-苯并噻二嗪2–4意外地加水生成先前未知的2-氨基-N-亚磺酰基苯亚磺酰胺5–7，作为尚未描述的2-氨基苯亚磺酰胺10的第一衍生物。