ethyl (Z)-3-oxo-6-octenoate | 92173-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-oxo-6-octenoate
• 英文别名: 3-oxo-oct-6c-enoic acid ethyl ester；3-Oxo-oct-6c-ensaeure-aethylester；ethyl (Z)-3-oxooct-6-enoate
• CAS: 92173-09-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: DMSDXNQHYGEMAY-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-oxo-6-octenoate 在 copper acetylacetonate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 双(三甲基硅基)硫酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 endo-4-methyl-3-oxabicyclo<3.3.0>octane-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Bis(trimethylsilyl) Sulfate Catalysis in γ-Lactonization of Cyclopropanecarboxylates Activated by Carbonyl Substituents on α-Carbon

  摘要：

  在 C(1)-C(2) 键裂解的作用下，1-羰基取代的环丙烷羧酸盐发生标题反应，生成 γ-内酯。从立体化学角度看，反应有两种途径：(1) 底物的 C(2)键上带有阳离子稳定基团（如乙烯基），无论环丙烷底物的构型如何，都会产生热力学上更稳定的取代基排列的γ-内酯；(2) 底物不带有阳离子稳定基团，在 C(2) 键约 70% 的反转作用下产生γ-内酯。C（2）反应中心 70% 的反转作用下生成γ-内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1123
• 作为产物：
  描述：

  5-庚炔-2-酮 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 乙醚 、 sodium hydride 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 ethyl (Z)-3-oxo-6-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2445,2448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Edgar et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1083,1087
  作者：Edgar et al.

  DOI：——

  日期：——
• MORIZAWA, YOSHITOMI;HIYAMA, TAMEJIRO;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 4, 1123-1127
  作者：MORIZAWA, YOSHITOMI、HIYAMA, TAMEJIRO、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2445,2448
  作者：Crombie et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bis(trimethylsilyl) Sulfate Catalysis in γ-Lactonization of Cyclopropanecarboxylates Activated by Carbonyl Substituents on α-Carbon
  作者：Yoshitomi Morizawa、Tamejiro Hiyama、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.1123

  日期：1984.4

  The title reaction of 1-carbonyl substituted cyclopropanecarboxylates proceeds under C(1)–C(2) bond cleavage to produce γ-lactones. Stereochemically, the reaction takes two pathways: (1) substrates with a cationstabilizing group like vinyl on C(2) give thermodynamically favored γ-lactones having the thermodynamically more stable arrangement of substituents irrespective of the configuration of the cyclopropane substrates, (2) substrates without such a cation-stabilizing group afford γ-lactones under ca. 70% inversion at C(2) reaction center.

  在 C(1)-C(2) 键裂解的作用下，1-羰基取代的环丙烷羧酸盐发生标题反应，生成 γ-内酯。从立体化学角度看，反应有两种途径：(1) 底物的 C(2)键上带有阳离子稳定基团（如乙烯基），无论环丙烷底物的构型如何，都会产生热力学上更稳定的取代基排列的γ-内酯；(2) 底物不带有阳离子稳定基团，在 C(2) 键约 70% 的反转作用下产生γ-内酯。C（2）反应中心 70% 的反转作用下生成γ-内酯。