hexa-2,4-dienoic acid-(4-bromo-phenacyl ester) | 136611-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexa-2,4-dienoic acid-(4-bromo-phenacyl ester)
• 英文别名: Hexa-2,4-diensaeure-(4-brom-phenacylester)；2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl 2,4-hexadienoate；[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl] (2E,4E)-hexa-2,4-dienoate
• CAS: 136611-78-4
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₃
• 分子量: 309.159
• InChiKey: IQSOPPTZTJSPFM-MQQKCMAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trichloro-3-fluorocyclopropene 、 hexa-2,4-dienoic acid-(4-bromo-phenacyl ester) 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以25%的产率得到p-bromophenacyl c-1,c-6,c-7-trichloro-t-7-fluoro-c-5-methylbicyclo<4.1.0>hept-3-ene-r-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体声和脸部的选择性的环加成1,2,3-三氯-3- fluorocyclopropenes到无环二烯烃和呋喃†

  摘要：

  通过X射线测定和19 F-NMR数据的相关性，对1,2,3-三氯-3-氟环丙烯（1a）与无环二烯和呋喃的环加成反应的立体选择性和表面选择性进行了研究。二烯的分离加合物完全有外-构型和外切构成-占主导地位与呋喃。所得环丙烷环的Cl取代基是顺式的。与这两种类型的基材的反应的选择性面部归因于F和桥头氯取代基，其动摇F-之间的静电相互作用的顺式-过渡状态（13（F-顺式比））13（F- trans）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740510

文献信息

• Stereo and Face Selectivity in Cycloadditions of 1,2,3-Trichloro-3-fluorocyclopropenes to Acyclic Dienes and Furans
  作者：Paul Müller、Gérald Bernardinelli、Jean Pfyffer、Jean-Pierre Schaller

  DOI：10.1002/hlca.19910740510

  日期：1991.8.7

  and face selectivities of the cycloaddition of 1,2,3-trichloro-3-fluorocyclopropene (1a) with acyclic dienes and furans has been re-investigated by X-ray determination and correlation of 19F-NMR data. The isolated adducts of dienes exclusively have exo-configuration, and exo-Configuration predominates with furans. The Cl substituents of the resulting cyclopropane ring are cis-oriented. The face selectivity

  通过X射线测定和19 F-NMR数据的相关性，对1,2,3-三氯-3-氟环丙烯（1a）与无环二烯和呋喃的环加成反应的立体选择性和表面选择性进行了研究。二烯的分离加合物完全有外-构型和外切构成-占主导地位与呋喃。所得环丙烷环的Cl取代基是顺式的。与这两种类型的基材的反应的选择性面部归因于F和桥头氯取代基，其动摇F-之间的静电相互作用的顺式-过渡状态（13（F-顺式比））13（F- trans）。