1,2,3-trichloro-3-fluorocyclopropene | 6262-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,2,3-trichloro-3-fluorocyclopropene
• 英文别名: 3-Fluor-1.2.3-trichlor-cyclopropen
• CAS: 6262-44-8
• 化学式: C₃Cl₃F
• 分子量: 161.39
• InChiKey: IFHMUAGXRGKSPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 1,2,3-trichloro-3-fluorocyclopropene 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到c-1,r-1a,c-7a-trichloro-2,7-epoxy-t-1-fluoro-1a,2,7,7a-tetrahydro-c-2,c-7-diphenyl-1H-cyclopropanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  立体声和脸部的选择性的环加成1,2,3-三氯-3- fluorocyclopropenes到无环二烯烃和呋喃†

  摘要：

  通过X射线测定和19 F-NMR数据的相关性，对1,2,3-三氯-3-氟环丙烯（1a）与无环二烯和呋喃的环加成反应的立体选择性和表面选择性进行了研究。二烯的分离加合物完全有外-构型和外切构成-占主导地位与呋喃。所得环丙烷环的Cl取代基是顺式的。与这两种类型的基材的反应的选择性面部归因于F和桥头氯取代基，其动摇F-之间的静电相互作用的顺式-过渡状态（13（F-顺式比））13（F- trans）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740510
• 作为产物：
  描述：

  四氯环丙烯 在 silver fluoride 作用下， 生成 1,2,3-trichloro-3-fluorocyclopropene
  参考文献：
  名称：

  苯并环丙烯的烯丙基反应。1，1-二卤代苯并环丙烯中卤素取代基的区分†

  摘要：

  1，1-二氯-2，5-二苯基苯并环丙烯（10a）与1当量的反应。氟化银的产率为1-氯-1-氟-2，5-二苯基苯并环丙烯（10c）。既10A和10C与氟化过量的银反应，得到二氟化合物10B。两个图10b和10c中还制备通过的环添加1,2二氯3,3-difluorocyclopropene（14）或1，2，3-flurocyclopropene（13）与二苯基丁二烯和随后的芳构化用碱。相似地。1-氯-1-氟苯并环丙烯（16）可从丁二烯和13获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610719

文献信息

• Allylic Reactions of Benzocyclopropenes. Discrimination of halogen substituents in 1, 1-Dihalogenobenzocyclopropenes
  作者：Paul Müller、Robert Etienne、Jean Pfyffer、Nelson Pineda、Michel Schipoff

  DOI：10.1002/hlca.19780610719

  日期：1978.11.1

  Reaction of 1, 1-dichloro-2, 5-diphenylbenzocyclopropene (10a) with 1 equiv. of silver fluoride yields 1-chloro-1-fluoro-2, 5-diphenylbenzocyclopropene (10c). Both 10a and 10c react with excess silver fluoride to give the difluoro compound 10b. Both 10b and 10c are also prepared via cyclo-additions of 1, 2-dichloro-3, 3-difluorocyclopropene (14) or 1, 2, 3-flurocyclopropene (13) with diphenylbutadiene

  1，1-二氯-2，5-二苯基苯并环丙烯（10a）与1当量的反应。氟化银的产率为1-氯-1-氟-2，5-二苯基苯并环丙烯（10c）。既10A和10C与氟化过量的银反应，得到二氟化合物10B。两个图10b和10c中还制备通过的环添加1,2二氯3,3-difluorocyclopropene（14）或1，2，3-flurocyclopropene（13）与二苯基丁二烯和随后的芳构化用碱。相似地。1-氯-1-氟苯并环丙烯（16）可从丁二烯和13获得。
• Diels-Alder reactions of tetrahalocyclopropenes
  作者：David C. F. Law、Stephen W. Tobey

  DOI：10.1021/ja01011a030

  日期：1968.4
• Fluorinated cyclopropenes and cyclopropenium ions
  作者：David C. F. Law、Stephen W. Tobey、Robert West

  DOI：10.1021/jo00944a032

  日期：1973.2
• Tetrachlorocyclopropene, Tetrabromocyclopropene, and Some Fluorinated Cyclopropenes and Cyclopropanes¹
  作者：Stephen W. Tobey、Robert West

  DOI：10.1021/ja00963a023

  日期：1966.6
• Stereo and Face Selectivity in Cycloadditions of 1,2,3-Trichloro-3-fluorocyclopropenes to Acyclic Dienes and Furans
  作者：Paul Müller、Gérald Bernardinelli、Jean Pfyffer、Jean-Pierre Schaller

  DOI：10.1002/hlca.19910740510

  日期：1991.8.7

  and face selectivities of the cycloaddition of 1,2,3-trichloro-3-fluorocyclopropene (1a) with acyclic dienes and furans has been re-investigated by X-ray determination and correlation of 19F-NMR data. The isolated adducts of dienes exclusively have exo-configuration, and exo-Configuration predominates with furans. The Cl substituents of the resulting cyclopropane ring are cis-oriented. The face selectivity

  通过X射线测定和19 F-NMR数据的相关性，对1,2,3-三氯-3-氟环丙烯（1a）与无环二烯和呋喃的环加成反应的立体选择性和表面选择性进行了研究。二烯的分离加合物完全有外-构型和外切构成-占主导地位与呋喃。所得环丙烷环的Cl取代基是顺式的。与这两种类型的基材的反应的选择性面部归因于F和桥头氯取代基，其动摇F-之间的静电相互作用的顺式-过渡状态（13（F-顺式比））13（F- trans）。