4-Amino-5-benzoyl-isoxazole-3-carboxylic acid benzylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Amino-5-benzoyl-isoxazole-3-carboxylic acid benzylamide
• 英文别名: 3-Isoxazolecarboxamide, 4-amino-5-benzoyl-N-(phenylmethyl)-；4-amino-5-benzoyl-N-benzyl-1,2-oxazole-3-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₃
• mdl: MFCD06015406
• 分子量: 321.335
• InChiKey: VFGWSRJGUPRYOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-5-benzoyl-isoxazole-3-carboxylic acid benzylamide 在 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isoxazolo[4,5-e][1,4]diazepin-5-ones from 5-acyl-4-(haloacetylamino)isoxazoles

  摘要：

  Treatment of 5-benzoyl-4-(iodoacetylamino)isoxazoles with alcoholic ammonia leads to isoxazolo[4,5-e][1,4]diazepin-5-ones, whereas the analogous chloroacetylamino derivatives are converted into a mixture of the deacylated 4-aminoisoxazoles and isoxazolo[4,5-d]pyrimidines.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.03.011
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethoxy]imino-2-cyanoacetate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-Amino-5-benzoyl-isoxazole-3-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5-disubstituted 4-aminoisoxazoles by cyclization of O-(β-oxoalkyl)-substituted α-hydroxyimino nitriles

  摘要：

  4- 氨基-5-苯甲酰基（乙酰基）异噁唑-3-甲酰胺是通过α-羟基亚氨基腈 O-烷基化溴代苯乙酮（溴丙酮）环化制备的。在环化之前用 LiClO4 处理 O-烷基化肟，可以大大提高目标 4-氨基异噁唑的纯度。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0379-0

文献信息

• Synthesis of 3,5-disubstituted 4-aminoisoxazoles by cyclization of O-(β-oxoalkyl)-substituted α-hydroxyimino nitriles
  作者：V. P. Kislyi、E. B. Danilova、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-005-0379-0

  日期：2005.5

  4-Amino-5-benzoyl(acetyl)isoxazole-3-carboxamides were prepared by cyclization of α-hydroxyimino nitriles O-alkylated with bromoacetophenones (bromoacetone). The purity of the target 4-aminoisoxazoles can be substantially increased by treating O-alkylated oximes with LiClO4 before cyclization.

  4- 氨基-5-苯甲酰基（乙酰基）异噁唑-3-甲酰胺是通过α-羟基亚氨基腈 O-烷基化溴代苯乙酮（溴丙酮）环化制备的。在环化之前用 LiClO4 处理 O-烷基化肟，可以大大提高目标 4-氨基异噁唑的纯度。
• Synthesis of isoxazolo[4,5-e][1,4]diazepin-5-ones from 5-acyl-4-(haloacetylamino)isoxazoles
  作者：Victor P. Kislyi、Evgenia B. Danilova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.03.011

  日期：2012.3

  Treatment of 5-benzoyl-4-(iodoacetylamino)isoxazoles with alcoholic ammonia leads to isoxazolo[4,5-e][1,4]diazepin-5-ones, whereas the analogous chloroacetylamino derivatives are converted into a mixture of the deacylated 4-aminoisoxazoles and isoxazolo[4,5-d]pyrimidines.