(Z)-Icos-11-ene-5,8,14-triynoic acid ethyl ester | 867309-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-Icos-11-ene-5,8,14-triynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-icos-11-en-5,8,14-triynoate
• CAS: 867309-34-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: FCMKBRSYTIHCNL-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-Icos-11-ene-5,8,14-triynoic acid ethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到10-(3-Oct-2-ynyl-oxiranyl)-deca-5,8-diynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Linchpin Approach to Unsaturated Fatty Acids:  11,12-Epoxyeicosatrienoic Acid and 11S,12S-Dihydroxyeicosatrienoic Acid Ethyl Esters

  摘要：

  A "linchpin" coupling strategy is described for the construction of long-chain fatty acid metabolites. This strategy led to a short synthesis of the ethyl esters of both 11,12-epoxyeicosatrienoic acid (EET) and 11S,12S-dihydroxyeicosatrienoic acid (DHET).

  DOI：

  10.1021/jo0512094
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-chloroundec-2-en-5-yne 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.33h， 生成 (Z)-Icos-11-ene-5,8,14-triynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Linchpin Approach to Unsaturated Fatty Acids:  11,12-Epoxyeicosatrienoic Acid and 11S,12S-Dihydroxyeicosatrienoic Acid Ethyl Esters

  摘要：

  A "linchpin" coupling strategy is described for the construction of long-chain fatty acid metabolites. This strategy led to a short synthesis of the ethyl esters of both 11,12-epoxyeicosatrienoic acid (EET) and 11S,12S-dihydroxyeicosatrienoic acid (DHET).

  DOI：

  10.1021/jo0512094

文献信息

• A Linchpin Approach to Unsaturated Fatty Acids:  11,12-Epoxyeicosatrienoic Acid and 11<i>S</i>,12<i>S</i>-Dihydroxyeicosatrienoic Acid Ethyl Esters
  作者：Douglass F. Taber、Zhe Zhang

  DOI：10.1021/jo0512094

  日期：2005.9.1

  A "linchpin" coupling strategy is described for the construction of long-chain fatty acid metabolites. This strategy led to a short synthesis of the ethyl esters of both 11,12-epoxyeicosatrienoic acid (EET) and 11S,12S-dihydroxyeicosatrienoic acid (DHET).