3-C-vinyl-β-D-gluco-pyranose | 1428263-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-vinyl-β-D-gluco-pyranose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-4-ethenyl-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 1428263-41-5
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: UZQDYTFXPQDVFO-CBQIKETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 molybdic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 3-C-vinyl-β-D-gluco-pyranose 、
  参考文献：
  名称：

  支链碳水化合物中的一种新型重排：3-C-支链醛糖的异构化。

  摘要：

  描述了一种用于3-C-支链醛糖的新型重排。研究的转化是基于Mo（VI）催化的碳水化合物碳骨架的异构化，并允许以简单的方式制备3-C支链醛糖的C-3异构体，而不会形成副产物。C-3碳的这种重排不同于先前描述的Mo（VI）离子催化的醛糖在C-2的差向异构化，称为Bilik反应。从3-C-甲基-d-阿糖和3-C-乙烯基-制备新的3-C-甲基-D-葡萄糖和3-C-乙烯基-D-葡萄糖说明了这种新转化的潜力。 D-阿洛斯。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.12.014

文献信息

• A new type of rearrangement in branched-chain carbohydrates: isomerization of 3-C-branched aldoses
  作者：Zuzana Hricovíniová、Miloš Hricovíni

  DOI：10.1016/j.carres.2012.12.014

  日期：2013.4

  A new type of rearrangement is described for 3-C-branched chain aldoses. The studied transformation is based on the Mo(VI)-catalyzed isomerization of carbohydrate carbon skeleton and allows preparation of C-3 isomers of 3-C-branched aldoses in a simple way without formation of side products. This rearrangement at C-3 carbon differs from the previously described epimerization at C-2 of aldoses catalyzed

  描述了一种用于3-C-支链醛糖的新型重排。研究的转化是基于Mo（VI）催化的碳水化合物碳骨架的异构化，并允许以简单的方式制备3-C支链醛糖的C-3异构体，而不会形成副产物。C-3碳的这种重排不同于先前描述的Mo（VI）离子催化的醛糖在C-2的差向异构化，称为Bilik反应。从3-C-甲基-d-阿糖和3-C-乙烯基-制备新的3-C-甲基-D-葡萄糖和3-C-乙烯基-D-葡萄糖说明了这种新转化的潜力。 D-阿洛斯。