N-乙酰基-7-脱氧神经氨酸 | 117193-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-乙酰基-7-脱氧神经氨酸
• 英文名称: 5-Acetamido-3,5,7-tridesoxy-β-D-galacto-2-nonulopyranosidonsaeure
• 英文别名: 7-deoxy-Neu5Ac；7-deoxy-N-acetylneuraminic acid；N-Acetyl-7-deoxyneuraminic acid；(2S,4S,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 117193-31-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₈
• 分子量: 293.274
• InChiKey: OJKMRYAMSZNUHX-HQCZOREISA-N

物化性质

• 沸点：
  737.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-7-脱氧神经氨酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 methyl 2,4,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-3,5,7-trideoxy-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonate
  参考文献：
  名称：

  Zbiral, Erich; Schreiner, Erwin; Salunkhe, Mamikrao M., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 519 - 526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5S,6R)-5-acetamido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R,2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formyloxy-1-iodopropyl]-2-methoxyoxane-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 dowex 50H(+) 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-乙酰基-7-脱氧神经氨酸
  参考文献：
  名称：

  Strukturelle Abwandlungen an N-Acetylneuramins�uren, 8 Synthese von 7-, 8-, 9-Desoxy- und 4,7-Didesoxyneuramins�ure

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810094

文献信息

• Enzymatic synthesis of 7-deoxy-N-acetylneuraminic acid and 7-O-methyl-N-acetylneuraminic acid
  作者：Randall L. Halcomb、Wolfgang Fitz、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80390-0

  日期：1994.12

  7-Deoxy-N-acetylneuraminic Acid and 7-O-methyl-N-acetylneuraminic acid were synthesized through the sialic acid aldolase-cataIyzed aldol addition reactions of 4-deoxy-N-acetyl-D-mannosamine and 4-O-methyl-N-acetyl-D-mannosamine, respectively, with pyruvate. The obtained sialic acids will be used as probes for the investigation of the unusual mechanism of a novel sialidase from leech.
• Zbiral, Erich; Screiner, Erwin; Christian, Rudolf, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 159 - 166
  作者：Zbiral, Erich、Screiner, Erwin、Christian, Rudolf、Kleineidam, Reinhard G.、Schauer, Roland

  DOI：——

  日期：——
• ZBIRAL, ERICH;BRANDSTETTER, HANNELORE H.;SCHREINER, ERWIN P., MONATSH. CHEM., 119,(1988) N 1, 127-141
  作者：ZBIRAL, ERICH、BRANDSTETTER, HANNELORE H.、SCHREINER, ERWIN P.

  DOI：——

  日期：——