(3R)-3-[tert-butyldimethylsiloxy]decanoyl-L-Leu-OBn | 1512854-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-[tert-butyldimethylsiloxy]decanoyl-L-Leu-OBn
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydecanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 1512854-73-7
• 化学式: C₂₉H₅₁NO₄Si
• 分子量: 505.814
• InChiKey: KRIGHJMCHHYKAW-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[tert-butyldimethylsiloxy]decanoyl-L-Leu-OBn 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 125.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  MA026的全合成及抗丙型肝炎病毒活性

  摘要：

  介绍了 MA026 的首次全合成及其抗丙型肝炎病毒活性的候选靶蛋白的鉴定。MA026，一种从假单胞菌发酵液中分离的新型脂环肽。RtIB026 由环缩肽、链肽和 N 端 (R)-3-羟基癸酸组成。第一个亚基侧链 2 是通过将脂肪酸部分 4 与三肽 5 偶联来制备的。 L-Leu(10)-D-Gln(11) 处十肽的关键大环化提供了第二个亚基环缩肽 3。两个关键亚基的阶段缩合和最终脱保护得到 MA026。这种收敛的、灵活的、液相合成对于生成 MA026 衍生物用于未来的构效关系研究将是非常宝贵的。传染性丙型肝炎病毒 (HCV) 细胞培养试验表明，MA026 通过以剂量依赖性方式抑制进入过程来抑制 HCV 感染宿主肝细胞。噬菌体展示筛选和表面等离子共振 (SPR) 结合分析确定了 claudin-1，一种 HCV 进入受体，是 MA026 的候选靶蛋白。

  DOI：

  10.1021/ja410145x
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[(3R)-3-hydroxydecanoyl]-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (3R)-3-[tert-butyldimethylsiloxy]decanoyl-L-Leu-OBn
  参考文献：
  名称：

  MA026的全合成及抗丙型肝炎病毒活性

  摘要：

  介绍了 MA026 的首次全合成及其抗丙型肝炎病毒活性的候选靶蛋白的鉴定。MA026，一种从假单胞菌发酵液中分离的新型脂环肽。RtIB026 由环缩肽、链肽和 N 端 (R)-3-羟基癸酸组成。第一个亚基侧链 2 是通过将脂肪酸部分 4 与三肽 5 偶联来制备的。 L-Leu(10)-D-Gln(11) 处十肽的关键大环化提供了第二个亚基环缩肽 3。两个关键亚基的阶段缩合和最终脱保护得到 MA026。这种收敛的、灵活的、液相合成对于生成 MA026 衍生物用于未来的构效关系研究将是非常宝贵的。传染性丙型肝炎病毒 (HCV) 细胞培养试验表明，MA026 通过以剂量依赖性方式抑制进入过程来抑制 HCV 感染宿主肝细胞。噬菌体展示筛选和表面等离子共振 (SPR) 结合分析确定了 claudin-1，一种 HCV 进入受体，是 MA026 的候选靶蛋白。

  DOI：

  10.1021/ja410145x

文献信息

• Total Synthesis and Anti-Hepatitis C Virus Activity of MA026
  作者：Satomi Shimura、Masahiro Ishima、Syo Nakajima、Toshitaka Fujii、Natsumi Himeno、Kentaro Ikeda、Jesus Izaguirre-Carbonell、Hiroshi Murata、Toshifumi Takeuchi、Shinji Kamisuki、Takahiro Suzuki、Kouji Kuramochi、Koichi Watashi、Susumu Kobayashi、Fumio Sugawara

  DOI：10.1021/ja410145x

  日期：2013.12.18

  The first total synthesis of MA026 and the identification of its candidate target protein for anti-hepatitis C virus activity are presented. MA026, a novel lipocyclodepsipeptide isolated from the fermentation broth of Pseudomonas sp. RtIB026, consists of a cyclodepsipeptide, a chain peptide, and an N-terminal (R)-3-hydroxydecanoic acid. The first subunit, side chain 2, was prepared by coupling fatty

  介绍了 MA026 的首次全合成及其抗丙型肝炎病毒活性的候选靶蛋白的鉴定。MA026，一种从假单胞菌发酵液中分离的新型脂环肽。RtIB026 由环缩肽、链肽和 N 端 (R)-3-羟基癸酸组成。第一个亚基侧链 2 是通过将脂肪酸部分 4 与三肽 5 偶联来制备的。 L-Leu(10)-D-Gln(11) 处十肽的关键大环化提供了第二个亚基环缩肽 3。两个关键亚基的阶段缩合和最终脱保护得到 MA026。这种收敛的、灵活的、液相合成对于生成 MA026 衍生物用于未来的构效关系研究将是非常宝贵的。传染性丙型肝炎病毒 (HCV) 细胞培养试验表明，MA026 通过以剂量依赖性方式抑制进入过程来抑制 HCV 感染宿主肝细胞。噬菌体展示筛选和表面等离子共振 (SPR) 结合分析确定了 claudin-1，一种 HCV 进入受体，是 MA026 的候选靶蛋白。