ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 952417-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 952417-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 254.286
• InChiKey: SNPMOXPMDVCCEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氧气 、 sodium ethanolate 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 N-[4-(4-{6-chloro-3-[3-(methyloxy)phenyl]-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-5-yl}phenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1H-PYROLLO[3,2-d]PYRIMIDINEDIONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRROLO[3,2-D]PYRIMIDINEDIONE

  摘要：

  本发明涉及式（I）的嘧啶二酮化合物及其盐，含有它们的药物组合物以及它们在医学上的应用。具体而言，本发明涉及式（I）的化合物或其盐作为AMPK激活剂。

  公开号：

  WO2012119979A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡咯-2-甲酸乙酯盐酸盐 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 二氯甲烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound (11.8 g, 89% yield) as a white solid的产率得到ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1H-PYROLLO[3,2-D]PYRIMIDINEDIONE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的吡咯烷二酮化合物及其盐，含有它们的药物组合物以及它们在医药中的用途。特别是，本发明涉及式(I)的化合物或其盐作为AMPK激活剂。

  公开号：

  US20130345243A1

文献信息

• Scaffold Diversity Inspired by the Natural Product Evodiamine: Discovery of Highly Potent and Multitargeting Antitumor Agents
  作者：Shengzheng Wang、Kun Fang、Guoqiang Dong、Shuqiang Chen、Na Liu、Zhenyuan Miao、Jianzhong Yao、Jian Li、Wannian Zhang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00910

  日期：2015.8.27

  thio-evodiamine (66c) showed excellent in vitro and in vivo antitumor efficacy with good tolerability and low toxicity. Antitumor mechanism and target profiling studies indicate that compound 66c is the first-in-class triple topoisomerase I/topoisomerase II/tubulin inhibitor. Overall, this study provided an effective strategy for natural product-based drug discovery.

  基于天然产物的药物发现中的一个关键问题是如何将产物转化为具有最佳药理特性的类药物分子。天然产物启发的支架多样性的产生是一种有效但具有挑战性的策略，用于研究更广阔的化学空间并确定有前途的药物线索。将我们的工作扩展到天然产物evodiamine，设计并合成了一个包含11个evodiamine启发的新型支架及其衍生物的多样化文库。它们中的大多数显示出对各种人类癌细胞系的良好至优异的抗肿瘤活性。特别地，3-氯-10-羟基硫代吴茱萸碱（66C）显示出优异的体外和体内抗肿瘤功效，耐受性好，毒性低。抗肿瘤机制和靶标分析研究表明，化合物66c是同类中的第一个三重拓扑异构酶I /拓扑异构酶II /微管蛋白抑制剂。总的来说，这项研究为基于天然产物的药物发现提供了有效的策略。
• Maximizing Step‐Normalized Increases in Molecular Complexity: Formal [4+2+2+2] Photoinduced Cyclization Cascade to Access Polyheterocycles Possessing Privileged Substructures
  作者：D. Sai Reddy、Ivan M. Novitskiy、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1002/anie.202112573

  日期：2022.1.21

  dual unsaturated pendants, i.e. pyrrole and alkenic moieties, initiates a complexity building photoinduced cascade of an unprecedented formal [4+2+2+2] topology, resulting in the formation of four σ-bonds and setting six new stereogenic centers in a single photochemical step with up to 220 mcbit complexity increases.

  具有束缚双不饱和侧基（即吡咯和烯烃部分）的芳族邻氨基酮中的激发态分子内质子转移 (ESIPT)引发了前所未有的形式 [4+2+2+2] 拓扑的复杂性构建光诱导级联，导致在单个光化学步骤中形成四个 σ 键并设置六个新的立体中心，复杂性增加高达 220 mcbit。
• 2, 4-DIAMINOPYRIMIDIDE DERIVATES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Engelhardt Harald

  公开号：US20090306067A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein Q and R 1 to R 4 are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or anomalous cell proliferation, and their use for preparing a pharmaceutical composition having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）中Q和R1至R4如权利要求1所定义的化合物，适用于治疗由过度或异常细胞增殖所表征的疾病，并用于制备具有上述性质的制药组合物。
• 2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4-酮衍生物、药物组合物及其制备方法和应用
  申请人：长春金赛药业有限责任公司

  公开号：CN115403584A

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明提供了一种式I所示的2‑硫代‑2,3‑二氢嘧啶‑4‑酮类衍生物、药物组合物及其制备方法和应用。该化合物具有良好的MPO抑制作用，可用于治疗或预防与髓过氧化物酶有关的病症和疾病，以及制备用于此类病症和疾病的药物。
• WO2007/115999
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——