(+)-(4AS)-(10BS)-8-chloro-4-(S-α-methylbenzyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolin-3-one | 148835-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+)-(4AS)-(10BS)-8-chloro-4-(S-α-methylbenzyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolin-3-one
• 英文别名: (4aS,10bS)-8-chloro-4-[(1S)-1-phenylethyl]-1,2,4a,5,6,10b-hexahydrobenzo[f]quinolin-3-one
• CAS: 148835-24-9
• 化学式: C₂₁H₂₂ClNO
• 分子量: 339.865
• InChiKey: ZNTLXXBDBJTDTR-GKCIPKSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4AS)-(10BS)-8-chloro-4-(S-α-methylbenzyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolin-3-one 在 三氟乙酸 作用下， 以84%的产率得到(-)-(4AS)-(10BS)-8-chloro-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯并喹啉酮类人1型甾体5-α-还原酶抑制剂LY191704和LY266111的单个对映体的合成

  摘要：

  描述了人类1型类固醇5-α-还原酶选择性抑制剂的苯并喹啉酮类单个对映体的首次合成。对于缺乏角取代基的苯并喹啉酮，该方法依赖于烯胺丙烯酰氯环化，然后进行非立体选择性还原和非对映异构体分离。通过单晶X射线衍射分析确定了绝对构型。用1-甲基-6-氯-2-四氢萘酮按照“对映体3 + 3氮杂-环化”的顺序，用（R）或（S）的5步方法，以对映体特异性（消旋）的方式制备角甲基化的苯并喹啉酮。 α-苯乙胺为手性来源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61581-2
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3,4-二氢-2(1H)-萘酮 在 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲酸 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-(4AS)-(10BS)-8-chloro-4-(S-α-methylbenzyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯并喹啉酮类人1型甾体5-α-还原酶抑制剂LY191704和LY266111的单个对映体的合成

  摘要：

  描述了人类1型类固醇5-α-还原酶选择性抑制剂的苯并喹啉酮类单个对映体的首次合成。对于缺乏角取代基的苯并喹啉酮，该方法依赖于烯胺丙烯酰氯环化，然后进行非立体选择性还原和非对映异构体分离。通过单晶X射线衍射分析确定了绝对构型。用1-甲基-6-氯-2-四氢萘酮按照“对映体3 + 3氮杂-环化”的顺序，用（R）或（S）的5步方法，以对映体特异性（消旋）的方式制备角甲基化的苯并喹啉酮。 α-苯乙胺为手性来源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61581-2

文献信息

• Process for the preparation of benzo (F) quinolinones
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05239075A1

  公开（公告）日：1993-08-24

  This invention relates to a process for the preparation of hexa- and octahydrobenzo[f]quinolin-3-ones.

  这项发明涉及一种制备六氢和八氢苯并[f]喹啉-3-酮的过程。
• Benzo f quinolinones as 5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0532190A2

  公开（公告）日：1993-03-17

  This invention relates to hexa- and octahydrobenzo[f]quinolin-3-ones, pharmaceutical formulations containing those compounds and methods of their use as steroid 5α reductase inhibitors.

  本发明涉及六氢和八氢苯并[f]喹啉-3-酮、含有这些化合物的药物制剂以及将其用作类固醇 5α 还原酶抑制剂的方法。
• Benzo (f) quinolinones as 5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0591583B1

  公开（公告）日：2001-12-19
• Benzo(f)quinolinones as 5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0532190B1

  公开（公告）日：2000-12-27
• US5239075A
  申请人：——

  公开号：US5239075A

  公开（公告）日：1993-08-24