(2R,5S)-(-)-2-butyl-5-heptyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 896136-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (2R,5S)-(-)-2-butyl-5-heptyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,5R)-2-butyl-5-heptyl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 896136-98-4
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₂
• 分子量: 323.519
• InChiKey: VNAYXUJMBZSIEH-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-(-)-2-butyl-5-heptyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(2S,5R)-(-)-2-butyl-5-heptyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从亚氨嘧啶衍生的吡咯烷2-膦酸酯不对称合成多官能化吡咯烷。吡咯烷225C的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]醛与亚氨嘧啶衍生的3-氧代吡咯烷膦酸酯的醛的Horner-Wadsworth-Emmons反应代表了一种不对称合成环官能化的顺式2,5-二取代的3-氧代吡咯烷的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol060521c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-(-)-5-butyl-2-heptyl-3-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,5S)-(-)-2-butyl-5-heptyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从亚氨嘧啶衍生的吡咯烷2-膦酸酯不对称合成多官能化吡咯烷。吡咯烷225C的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]醛与亚氨嘧啶衍生的3-氧代吡咯烷膦酸酯的醛的Horner-Wadsworth-Emmons反应代表了一种不对称合成环官能化的顺式2,5-二取代的3-氧代吡咯烷的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol060521c

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Polyfunctionalized Pyrrolidines from Sulfinimine-Derived Pyrrolidine 2-Phosphonates. Synthesis of Pyrrolidine 225C
  作者：Franklin A. Davis、He Xu、Yongzhong Wu、Junyi Zhang

  DOI：10.1021/ol060521c

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The Horner-Wadsworth-Emmons reaction of aldehydes with sulfinimine-derived 3-oxo pyrrolidine phosphonates represents a new method for the asymmetric synthesis of ring-functionalized cis-2,5-disubstituted 3-oxo pyrrolidines.

  [反应：见正文]醛与亚氨嘧啶衍生的3-氧代吡咯烷膦酸酯的醛的Horner-Wadsworth-Emmons反应代表了一种不对称合成环官能化的顺式2,5-二取代的3-氧代吡咯烷的新方法。