6-(3-pyridyl)-2-(1H)-quinolone | 99470-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-pyridyl)-2-(1H)-quinolone
• 英文别名: 6-pyridin-3-yl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 99470-74-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: NAWJUZKNHPSKDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-pyridyl)-2-(1H)-quinolone 生成 1-methyl-6-(3-pyridyl)-2-(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Ethoxy-N-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-acrylamide 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-(3-pyridyl)-2-(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  强心剂。1.新型3-，4-和5-吡啶基-2（1H）-喹诺酮衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列在8位具有H或HO或CH3O取代基的3-，4-和5-吡啶基-2（1H）-喹诺酮衍生物，并测试了其正性肌力活性。大约有几个衍生物，特别是在5位带有吡啶环的29、9b和27。左豚鼠心房的效力是舒马唑（ARL-115）和米力农用作参考的2-10倍。讨论了一些构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00162a002

文献信息

• 2(1H)-Quinolinones with cardiac stimulant activity. 1. Synthesis and biological activities of (six-membered heteroaryl)-substituted derivatives
  作者：Colin T. Alabaster、Andrew S. Bell、Simon F. Campbell、Peter Ellis、Christopher G. Henderson、David A. Roberts、Keith S. Ruddock、Gillian M. R. Samuels、Mark H. Stefaniak

  DOI：10.1021/jm00118a034

  日期：1988.10

  heart rate were observed. Compounds 3, 4, 26, and 27 also selectively stimulated the force of contraction, rather than heart rate, in the dog heart-lung preparation. For a 50% increase in dP/dt max with 27, heart rate changed by less than 10 beats/min. In norepinephrine contracted rabbit femoral artery and saphenous vein, 27 produced dose related (5 X 10(-7) to 5 X 10(-4) M) vasorelaxant activity.

  合成了一系列（六元杂芳基）取代的2（1H）-喹啉酮（1），并确定了与心脏刺激活性的结构-活性关系。大多数化合物是通过将钯催化的交叉偶联方法得到的杂芳基-2-甲氧基喹啉进行酸性水解而制得的。吡啶基锌试剂与6-卤代喹啉酮的直接反应也被证明是成功的。在麻醉的狗中，6-吡啶-3--3-yl-2（1H）-喹啉酮（3； 50微克/千克）比位置异构体（2、4-6）显示出更大的正性肌力活动（dP / dt max的增加百分比），并用单（13、15）或二（16）烷基吡啶基取代基维持效能。将4-（24）或7-（25）甲基引入3会降低正性肌力，而8-异构体（26）被证明是该系列中最有效的成员。化合物26和2,6-二甲基吡啶基类似物（27）的效力比米力农高约6倍和3倍。口服（1 mg / kg）后，有意识的犬中有几种喹啉酮类药物表现出正性肌力活性（QA间隔降低），其中26、27再次是该系列中最有效的成员。化合物27（0
• Quinolone inotropic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04710507A1

  公开（公告）日：1987-12-01

  A heterocyclic-substituted 2-quinolone compound of the formula: ##STR1## or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein "Het" is an optionally substituted 5-or 6-membered monocyclid aromatic heterocyclic group attached by a carbon atom to the 5-, 6-, 7- or 8- position of the quinolone nucleus; R, which is attached to the 5-, 6-, 7- or 8- position, is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio, C.sub.1 -C.sub.4 alkylsulphinyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkylsulphonyl, halo, CF.sub.3, hydroxy, hydroxymethyl, or cyano; R.sup.1 is hydrogen, cyano (C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy)carbonyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, nitro, halo, --NR.sup.3 R.sup.4 or --CONR.sup.3 R.sup.4 where each of R.sup.3 and R.sup.4 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or R.sup.3 and R.sup.4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 5- or 6-membered heterocyclic group optionally containing a further heteroatom or group selected from O, S and N--R.sup.5 where R.sup.5 is hydrogen or C.sub. 1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, or 2-hydroxyethyl; Y is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and the dotted line between the 3- and 4- positions represents an optional bond. The compounds are inotropic agents useful as cardiac stimulants in the treatment of congestive heart failure.

  一种杂环取代的2-喹啉酮化合物，其化学式为：##STR1## 或其药学上可接受的盐，其中"Het"是一个选择性取代的5-或6-成员单环芳香杂环基，通过碳原子连接到喹啉核的5-、6-、7-或8-位置；连接到5-、6-、7-或8-位置的R是氢，C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基，C.sub.1 -C.sub.4烷硫基，C.sub.1 -C.sub.4烷基亚砜基，C.sub.1 -C.sub.4烷基砜基，卤素，CF.sub.3，羟基，羟甲基，或氰基；R.sup.1是氢，氰基（C.sub.1 -C.sub.4烷氧基）羰基，C.sub.1 -C.sub.4烷基，硝基，卤素，--NR.sup.3 R.sup.4或--CONR.sup.3 R.sup.4，其中R.sup.3和R.sup.4中的每一个是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基，或R.sup.3和R.sup.4与它们连接的氮原子一起形成饱和的5-或6-成员杂环基，可选地含有进一步来自O、S和N--R.sup.5的杂原子或基团，其中R.sup.5是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.2是氢，C.sub.1 -C.sub.4烷基，或2-羟乙基；Y是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；3-和4-位置之间的虚线表示可选键。这些化合物是正性肌力药物，可用作治疗充血性心力衰竭的心脏刺激剂。
• Pharmaceutically acceptable salts of quinolinone compounds having improved pharmaceutical properties
  申请人：Cai Shaopei

  公开号：US20050209247A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  A lacate salt of a compound of Formula I or a tautomer of the compound, wherein Formula I has the following structure and R 1 -R 9 and R 12 -R 14 are as defined herein

  一种化合物I的乳酸盐或其互变异构体，其中化合物I具有以下结构，R1-R9和R12-R14如此处所定义。
• PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS OF QUINOLINONE COMPOUNDS HAVING IMPROVED PHARMACEUTICAL PROPERTIES
  申请人：Cai Shaopei

  公开号：US20130018058A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  A lacate salt of a compound of Formula I or a tautomer of the compound, wherein Formula I has the following structure and R 1 -R 9 and R 12 -R 14 are as defined herein

  一种化合物I的乳酸盐或其互变异构体，其中化合物I具有以下结构，R1-R9和R12-R14如此定义。
• Pharmaceutically Acceptable Salts of Quinolinone Compounds Having Improved Pharmaceutical Properties
  申请人：Cai Shaopei

  公开号：US20130338171A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  A lacate salt of a compound of Formula I or a tautomer of the compound, wherein Formula I has the following structure and R 1 -R 9 and R 12 -R 14 are as defined herein

  一种Formula I化合物的乳酸盐或其互变异构体，其中Formula I具有以下结构，R1-R9和R12-R14如此定义。