(4S,5S)-4-Benzyloxycarbonylmethyl-5-{(S)-benzyloxy-[(S)-1-((S)-8-methoxy-1-oxo-isochroman-3-yl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-methyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 365449-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-Benzyloxycarbonylmethyl-5-{(S)-benzyloxy-[(S)-1-((S)-8-methoxy-1-oxo-isochroman-3-yl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-methyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S,5S)-5-[(1S)-2-[[(1S)-1-[(3S)-8-methoxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-3-methylbutyl]amino]-2-oxo-1-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-4-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 365449-63-4
• 化学式: C₄₃H₅₄N₂O₁₀
• 分子量: 758.909
• InChiKey: RFOBAZSAMFVZPR-MEOLKZITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Benzyloxycarbonylmethyl-5-{(S)-benzyloxy-[(S)-1-((S)-8-methoxy-1-oxo-isochroman-3-yl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-methyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal Dowex 50-X₈ 、 氢气 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (3S,4S,5S)-3-氨基-4,5-二羟基-6-[[(1S)-1-[(3S)-8-羟基-1-氧代异色满-3-基]-3-甲基丁基]氨基]-6-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Pseudopeptide Microbial Agent AI-77-B

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient and highly stereoselective synthesis of the gastroprotective natural product Al-77-B is described. The stereocenters of the hydroxy amino acid moiety were generated by an ester-derived titanium-enolate-mediated syn-aldol reaction, a Curtius rearrangement, and application of Dondoni's aldehyde homologation. Condensation with the dihydroisocoumarin fragment and subsequent deprotecting transformations furnished optically active Al-77-B.

  DOI：

  10.1021/ol0101279
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Allyl-5-((S)-benzyloxy-carboxy-methyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (4S,5S)-4-Benzyloxycarbonylmethyl-5-{(S)-benzyloxy-[(S)-1-((S)-8-methoxy-1-oxo-isochroman-3-yl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-methyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Pseudopeptide Microbial Agent AI-77-B

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient and highly stereoselective synthesis of the gastroprotective natural product Al-77-B is described. The stereocenters of the hydroxy amino acid moiety were generated by an ester-derived titanium-enolate-mediated syn-aldol reaction, a Curtius rearrangement, and application of Dondoni's aldehyde homologation. Condensation with the dihydroisocoumarin fragment and subsequent deprotecting transformations furnished optically active Al-77-B.

  DOI：

  10.1021/ol0101279