N-乙酰基-N'-甲基色氨酰胺 | 6367-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-N'-甲基色氨酰胺
• 英文名称: N-acetyl-L-tryptophan methylamide
• 英文别名: Ac-L-Trp-NHMe；N-acetyltryptophan methylamide；(2S)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)-N-methylpropanamide
• CAS: 6367-17-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: DMEAHHGMZZKXFD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  七氟-2-碘代丙烷 、 N-乙酰基-N'-甲基色氨酰胺 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 酞菁锌 、 维生素 C 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  设计多用途光反应器以实现活细胞中的可见光光催化化学转化和标记。

  摘要：

  领域之间的光：可见光化学越来越多地应用于探测生物学，但不存在光反应器来实现烧瓶中可见光介导的反应与复杂生物环境的交叉。一种多用途光反应器已被开发出来，可以在药物化学、化学生物学和生物学环境中实现可见光驱动的反应。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000392
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-乙酰基-N'-甲基色氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  靶向重组酶RAD51家族中蛋白质-蛋白质相互作用的小分子抑制剂

  摘要：

  抑制蛋白质与蛋白质相互作用的小分子的发展仍然是化学生物学和药物发现中的挑战。在这里，我们报道了结合吲哚基片段的发展，该片段结合在RAD51人性化替代物的浅表囊中。RAD51是一种依赖于ATP的重组酶，在双链DNA断裂的修复中起关键作用。它既可以自缔合，与DNA形成细丝结构，又可以通过常见的“ FxxA”四肽基序与BRCA2蛋白相互作用。我们精心设计了先前确定的靶向FxxA序列位点的片段，并开发了比初始片段强约500倍的小分子抑制剂。铅化合物与BRCA2衍生的Ac-FHTA-NH 2竞争肽和RAD51的自缔合肽，但它们对ATP结合没有影响。这项研究是首次报道针对这一具有挑战性的目标的小分子量片段的研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402428

文献信息

• Tyrosine Bioconjugation through Aqueous Ene-Like Reactions
  申请人：Barbas, III Carlos F.

  公开号：US20120289682A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  A new and versatile class of cyclic diazodicarboxamides that reacts efficiently and selectively with phenols and the phenolic side chain of tyrosine through an Ene-like reaction is reported. This mild aqueous tyrosine ligation reaction works over a broad pH range and expands the repertoire of aqueous chemistries available for small molecule, peptide, and protein modification. The tyrosine ligation reactions are shown to be compatible with the labeling of native enzymes and antibodies in buffered aqueous solution. This reaction provides a novel synthetic approach to bispecific antibodies. This reaction will find broad utility in peptide and protein chemistry and in the chemistry of phenol-containing compounds.

  报道了一种新型多功能环状二氮基二羧酰胺类化合物，通过Ene反应与苯酚和酪氨酸的苯基侧链高效选择性反应。这种温和的水相酪氨酸连接反应适用于广泛的pH范围，并扩展了小分子、肽和蛋白质修饰的水相化学反应库。该酪氨酸连接反应可与缓冲水溶液中的天然酶和抗体标记兼容。该反应提供了一种新的双特异性抗体合成方法。该反应将在肽和蛋白质化学以及含酚化合物的化学中发挥广泛的实用价值。
• Thermally Triggered Triazolinedione–Tyrosine Bioconjugation with Improved Chemo- and Site-Selectivity
  作者：Elias Denijs、Kamil Unal、Kevin Bevernaege、Sabah Kasmi、Bruno G. De Geest、Johan M. Winne

  DOI：10.1021/jacs.4c02173

  日期：2024.5.8

  electrochemical bioorthogonal bond-forming methods, not only avoids the classical synthesis and handling difficulties of these highly reactive click-like reagents but also markedly improves the selectivity profile of the tyrosine conjugation reaction itself. It avoids oxidative damage and “off-target” tryptophan labeling, and it even improves site-selectivity in discriminating between different tyrosine

  据报道，一种生物共轭策略允许通过基于三唑啉二酮的“Y-点击”衍生酪氨酸侧链。与经典的三唑啉二酮试剂相比，开发了封闭的三唑啉二酮试剂，该试剂可以在使用前纯化，可以长期保存，并允许使用更广泛的货物和标签进行功能化。这些试剂在室温下是稳定的，但在生理 pH 值的缓冲介质中加热至 40 °C 时会稳定释放高反应性三唑啉二酮，在 0 至 40 °C 范围内表现出尖锐的温度响应。这种概念上有趣的策略是对现有光或电化学生物正交成键方法的补充，不仅避免了这些高反应性点击样试剂的经典合成和处理困难，而且还显着提高了酪氨酸缀合反应本身的选择性。 。它避免了氧化损伤和“脱靶”色氨酸标记，甚至提高了区分同一蛋白质或不同多肽链上不同酪氨酸侧链的位点选择性。在这篇研究文章中，我们描述了这些试剂的逐步发展，从它们的简短和模块化合成到小分子模型生物共轭研究以及肽和蛋白质的原理验证生物正交化学。
• The Enzyme-Inhibitor Dissociation Constants of α-Chymotrypsin and Three Enantiomorphic Pairs of Competitive Inhibitors¹
  作者：H. T. Huang、Carl Niemann

  DOI：10.1021/ja01151a066

  日期：1951.7
• SIEMION, IGNACY Z.;PICUR, BOLESLAW, BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 35,(1987) N 5-6, 179-186
  作者：SIEMION, IGNACY Z.、PICUR, BOLESLAW

  DOI：——

  日期：——
• US8765920B2
  申请人：——

  公开号：US8765920B2

  公开（公告）日：2014-07-01