9-bromo-2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethylpyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one | 1423126-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-bromo-2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethylpyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
• 英文别名: 9-bromo-2-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one；4-Bromo-14-(4-chlorophenyl)-11,11-dimethyl-8,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2(7),3,5,8,12-hexaen-15-one；4-bromo-14-(4-chlorophenyl)-11,11-dimethyl-8,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2(7),3,5,8,12-hexaen-15-one
• CAS: 1423126-24-2
• 化学式: C₂₂H₁₆BrClN₂O
• 分子量: 439.739
• InChiKey: HNULYRDGRFEXKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-氯苯基)氨基]-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 5-溴靛红 在 silica sulfuric acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.2h， 以93%的产率得到9-bromo-2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethylpyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸催化的吡咯并[2,3,4-kl]吖啶和二氢吡咯并[2,3,4-kl]吖啶衍生物的微波辅助改进合成

  摘要：

  开发了使用二氧化硅硫酸 (SSA) 作为非均相催化剂在微波辐射条件下合成具有不同取代模式的多功能吡咯并 [2,3,4-kl] 吖啶衍生物的改进方法。该反应可以通过使用容易获得且价格低廉的底物在 12-15 分钟的短时间内在微波辐射下进行。与传统方法相比，该方法的显着优点是反应条件温和、操作简单、产率高、反应时间短、过程环保。

  DOI：

  10.3390/molecules18021613

文献信息

• Amidic C–N bond cleavage of isatin: chemoselective synthesis of pyrrolo[2,3,4-<i>kl</i>]acridin-1-ones using Ag NPs decorated rGO composite as an efficient and recoverable catalyst under microwave irradiation
  作者：Anshu Dandia、Amit Sharma、Vijay Parewa、Begraj Kumawat、Kuldeep S. Rathore、Amit Sharma

  DOI：10.1039/c5ra11747j

  日期：——

  A facile route for the chemo-selective synthesis of pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-ones via ring-opening or amidic C–N bond cleavage of isatin under microwave irradiation using Ag NPs/rGO composite as an effective and robust catalyst has been described.

  通过微波辐射下使用Ag NPs/rGO复合物作为有效和稳健的催化剂，描述了一种简便的化学选择性合成吡咯并[2,3,4-kl]吖啶-1-酮的方法，通过吲哚酮的环开放或酰胺C-N键裂解。
• A Green Approach for the One-Pot, Three-Component Synthesis of 2-Arylpyrroloacridin-1(2<i>H</i>)-Ones using Lactic Acid as a Bio-based Catalyst under Solvent-Free Conditions
  作者：Maryam Fatahpour、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1002/jccs.201700128

  日期：2017.9

  benign synthetic strategy is proposed for the synthesis of 2‐arylpyrroloacridin‐1(2H)‐ones via a lactic acid‐catalyzed three‐component reaction of dimedone, various anilines, and isatins under solvent‐free conditions. Avoidance of hazardous organic solvents, the use of a one‐pot multicomponent procedure for the synthesis of 2‐arylpyrroloacridin‐1(2H)‐ones, operational simplicity, no need for column chromatography

  提出了一种简便而良性的合成策略，用于在无溶剂条件下通过乳酸催化的二甲酮，各种苯胺和靛红的三组分反应合成2-芳基吡咯并rr啶-1（2 H）-酮。避免使用危险的有机溶剂，使用一锅多组分程序合成2-芳基吡咯并ac啶酮-1（2 H）-酮，操作简便，无需柱色谱法，将乳酸用作生物基有机化合物，催化剂的可重复使用性，均质性和市售性以及优异的合成性能是该方法的重要方面，可用于通过潜在的生物支架获得一系列吡咯并cr啶基序。