N-乙酰基-N-羟基-原-甲苯胺 | 70786-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-N-羟基-原-甲苯胺
• 中文别名: 1-(2,3-二脱氧-2-氟五呋喃糖基)-5-氟胞苷
• 英文名称: N-acetyl-2-methylphenylhydroxylamine
• 英文别名: N-Acetyl-N-hydroxy-o-toluidine；N-hydroxy-N-(2-methylphenyl)acetamide
• CAS: 70786-65-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: ZBFTZDMVELOHRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-N-羟基-原-甲苯胺 在 potassium fluoride 、 硫酰氟 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.56 g的产率得到2-乙酰氨基-5-氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  一种4-氟取代芳基胺类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑氟取代芳基胺类化合物的合成方法，包括以下步骤：1)以酰基保护的苯基羟胺为底物，在极性溶剂中，以磺酰氟为氟源，在碱性条件下生成4‑氟取代苯胺类化合物；2)在稀酸性条件下或者Pd催化氢化进行脱保护基团，得到所述4‑氟取代芳基胺类化合物。本发明合成的4‑氟取代的苯胺类化合物，由于氟原子引入极大程度上增加其亲脂性，因此能广泛用于含氟药物、农药以及染料中间体的制备；同时，本发明采用的原料均为工业化产品，价廉易得，具有市售；通过本发明制得的4‑氟芳基苯胺收率高，能够以大于90％的收率得到纯度≥99％的产物；本发明操作简单，成本低廉的工艺十分适用于工业化，能够广泛推广使用。

  公开号：

  CN113416139B
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 5% rhodium-on-charcoal 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-乙酰基-N-羟基-原-甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  C-H 氟代烷基亚磺酰化/分子内重排用于精确合成氟代烷基亚砜

  摘要：

  描述了一种从芳基羟胺中获取各种带有邻位/对位官能化胺支架的氟代烷基亚砜的有效方法。该转化具有新的亲电三氟甲基硫醇化试剂、良好的官能团耐受性和复杂生物活性支架的后期修饰等特点，为制备大量三氟甲基和二氟甲基取代的亚砜提供了快速途径。机理研究和密度泛函理论计算表明，该反应经历了芳基羟胺的亲核三氟甲基硫醇化和随后涉及硫和氧转移过程的内部 2,3-σ 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01151

文献信息

• Hydroxamic Acids as Chemoselective (<i>ortho</i> -Amino)arylation Reagents via Sigmatropic Rearrangement
  作者：Saad Shaaban、Veronica Tona、Bo Peng、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201703667

  日期：2017.8.28

  The use of readily available hydroxamic acids as reagents for the chemoselective (ortho‐amino)arylation of amides is described. This reaction proceeds under metal‐free, mild conditions, displays a very broad scope, and constitutes a direct approach for the metal‐free attachment of aniline residues to carbonyl derivatives.

  描述了使用现成的异羟肟酸作为酰胺化学选择性（邻氨基）芳基化反应的试剂。该反应在无金属，温和的条件下进行，显示范围很广，是苯胺残基与羰基衍生物无金属连接的直接方法。
• Synthese von 2,3-unsubstituierten,N-acylierten Indolen durch sigmatrope[3,3]-Umlagerung vonO-Vinyl-N-phenylhydroxylaminderivaten
  作者：Pierre Martin

  DOI：10.1002/hlca.19840670634

  日期：1984.9.26

  Synthesis of 2,3-Unsubstituted N-Acylindoles by [3,3]-Rearrangement of the N-Phenyl-O-vinylhydroxylamine Derivatives

  2,3-未取代的合成Ñ由[3,3]所述的-Rearrangement -Acylindoles Ñ苯基ö -vinylhydroxylamine衍生物
• DXP Synthase-Catalyzed CN Bond Formation: Nitroso Substrate Specificity Studies Guide Selective Inhibitor Design
  作者：Francine Morris、Ryan Vierling、Lauren Boucher、Jürgen Bosch、Caren L. Freel Meyers

  DOI：10.1002/cbic.201300187

  日期：2013.7.22

  Put a ring on it: Selective inhibition of DXP synthase is a challenge in developing anti‐infectives targeting isoprenoid biosynthesis. DXP synthase preferentially turns over sterically demanding aryl nitroso substrates to form CN bonds, thus suggesting a new design for unnatural bisubstrate analogues as selective inhibitors of isoprenoid biosynthesis.

  戴上戒指：选择性抑制 DXP 合酶是开发针对类异戊二烯生物合成的抗感染药物的挑战。DXP 合酶优先翻转空间要求高的芳基亚硝基底物以形成 C  N 键，因此提出了一种新设计，将非天然双底物类似物用作类异戊二烯生物合成的选择性抑制剂。
• Catalyst-free generation of acyl radicals induced by visible light in water to construct C–N bonds
  作者：Maogang Ran、Jiaxin He、Boyu Yan、Wenbo Liu、Yi Li、Yunfen Fu、Chao-Jun Li、Qiuli Yao

  DOI：10.1039/d0ob02364g

  日期：——

  for the direct generation of acyl radicals from α-diketones, and its selective conversion of nitrosoarenes to hydroxyamides or amides with AcOH or NaCl as an additive. The reaction was carried out under mild conditions in water with purple LEDs as the light source. A broad scope of substrates was demonstrated. Mechanistic experiments indicate that α-diketones cleave to give acyl radicals, with hydroxyamides

  我们在这里描述了无催化剂和氧化还原中性的光化学策略，用于直接从α-二酮生成酰基自由基，以及将亚硝基芳烃选择性转化为羟酰胺或酰胺，并以AcOH或NaCl作为添加剂的方法。该反应在温和的条件下在水中以紫色LED为光源进行。展示了广泛的基板范围。机理实验表明，α-二酮裂解产生酰基，而羟酰胺被进一步还原为酰胺。
• 一种N-酰基羟胺的合成方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN111675633B

  公开（公告）日：2022-12-23

  一种N‑酰基羟胺的合成方法，该方法由邻二酮和亚硝基化合物出发，加入酸后，在可见光或紫外光照射下，高效率地得到N‑酰基羟胺的结构。得到的部分产物是重要的生物医药化工中间体。该方法使用廉价易得的邻二酮和亚硝基化合物为原料，反应过程中仅仅需要可见光或紫外光照射以及加入廉价的酸，而无需使用催化剂或金属化合物，大量生产时，可仅仅使用水作为溶剂。整个生产过程绿色、经济、高效、成本低廉，和以往的生产工艺相比，具有十分显著的优势。