N-乙酰基-N-羟基乙酰胺 | 6711-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-N-羟基乙酰胺
• 英文名称: N-acetyl-N-hydroxyacetamide
• 英文别名: N,N-diacetyl-hydroxylamine；N,N-Diacetyl-hydroxylamin；N,N-diacetylhydroxylamine；N,N-Diacetylhydroxylamin
• CAS: 6711-33-7
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: PRIMJAQHWZOVPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-N-羟基乙酰胺 、 4-(氯甲基)苯基乙酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以19%的产率得到4-(((N-acetylacetamido)oxy)methyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  SNAP-25 针对肉毒杆菌神经毒素/A 的细胞保护：通过自杀底物机制抑制硫氧还蛋白还原酶

  摘要：

  肉毒杆菌神经毒素（BoNT）是人类已知的最致命的毒素之一。它们由七种血清型组成，其中 BoNT/A 是最致命的；然而，目前尚无批准的治疗药物中毒的方法，甚至还没有进入临床试验的治疗方法。肉毒杆菌的神经毒性最终是通过轻链 (LC) 蛋白酶 SNARE 蛋白裂解导致神经递质释放丧失来控制的。消除 BoNT/A 中毒的药理学尝试试图消除细胞毒素的进入或消除其复杂作用机制中发现的关键生化连接。在这方面，已有非肽类小分子抑制剂的报道浮出水面，但很少有报道显示出中和细胞毒性的功效，这是启动啮齿动物致死性研究之前的一个关键先决条件。基于我们在 BoNT/A 细胞检测活动中发现的先导化合物，我们研究了基于结构活性关系 (SAR) 基础的 N-羟基琥珀酰亚胺抑制剂家族。理论上，源自该 SAR 活动的分子是蛋白酶抑制剂。然而，这一主张在广泛的动力学分析的基础上被推翻了。出乎意料的是，抑制剂数据指向硫氧还蛋白还原酶

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12929
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-N-(benzyloxy)acetamide 在 rosenmund catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到N-乙酰基-N-羟基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  SNAP-25 针对肉毒杆菌神经毒素/A 的细胞保护：通过自杀底物机制抑制硫氧还蛋白还原酶

  摘要：

  肉毒杆菌神经毒素（BoNT）是人类已知的最致命的毒素之一。它们由七种血清型组成，其中 BoNT/A 是最致命的；然而，目前尚无批准的治疗药物中毒的方法，甚至还没有进入临床试验的治疗方法。肉毒杆菌的神经毒性最终是通过轻链 (LC) 蛋白酶 SNARE 蛋白裂解导致神经递质释放丧失来控制的。消除 BoNT/A 中毒的药理学尝试试图消除细胞毒素的进入或消除其复杂作用机制中发现的关键生化连接。在这方面，已有非肽类小分子抑制剂的报道浮出水面，但很少有报道显示出中和细胞毒性的功效，这是启动啮齿动物致死性研究之前的一个关键先决条件。基于我们在 BoNT/A 细胞检测活动中发现的先导化合物，我们研究了基于结构活性关系 (SAR) 基础的 N-羟基琥珀酰亚胺抑制剂家族。理论上，源自该 SAR 活动的分子是蛋白酶抑制剂。然而，这一主张在广泛的动力学分析的基础上被推翻了。出乎意料的是，抑制剂数据指向硫氧还蛋白还原酶

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12929

文献信息

• The Reaction of Hydroxylamine with Activated Acyl Groups. II. Mechanism of the Reaction
  作者：William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja01550a041

  日期：1958.9
• [EN] OXIME DERIVATIVE SUBSTITUTED HYDROXYETHYLAMINE ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'UNE ASPARTYL PROTEASE DE TYPE HYDROXYETHYLAMINE SUBSTITUEE PAR UN DERIVE D'OXIME
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2006010095A3

  公开（公告）日：2006-06-08
• The synthesis of some N-hydroxyimides
  作者：D. E. Ames、T. F. Grey

  DOI：10.1039/jr9550000631

  日期：——
• Horner,L.; Jordan,M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1518 - 1525
  作者：Horner,L.、Jordan,M.

  DOI：——

  日期：——
• Diacylamino and diacyl nitroxide radicals from triacylhydroxylamine photolyses
  作者：Frank R. Stermitz、David W. Neiswander

  DOI：10.1021/ja00789a036

  日期：1973.4