N-2-phenylpropionyl-L-proline | 146622-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-2-phenylpropionyl-L-proline
• 英文别名: (2S)-1-[(2R)-2-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 146622-06-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: WBSGGZPWSXYXIR-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-phenylpropionyl-L-proline 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.53h， 生成 benzyl N-[N'-[(4S)-5-oxo-4-[[(2S)-1-[(2R)-2-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentyl]carbamimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的三肽凝血酶抑制剂。

  摘要：

  三肽醛，例如Boc-D-Phe-Pro-Arg-H（51），表现出对凝血酶的直接有效抑制作用。这种区别为设计更有效和更具选择性的丝氨酸蛋白酶抑制剂提供了重要的见识，这些抑制剂可能是有用的药理工具，并有望开发出临床有用的药物。讨论了一系列对凝血酶具有高选择性的抗凝肽的构效关系（SAR）。SAR以51的结构为基础，以一系列的二肽和三肽精氨酸醛为中心。通过用构象受限的芳香族氨基酸，芳香族氨基酸和一种氨基酸取代，研究了位置1上氨基酸残基的结构和构象作用。包含psi [CH2N]酰胺键替代物的二肽等排物。通过比较体外对胰蛋白酶，纤溶酶，Xa因子和组织纤溶酶原激活物的抑制作用，可以确定许多这些肽具有强大的抗血栓形成活性以及对凝血酶的选择性。化合物5f，D-1-Tiq-Pro-Arg-H。硫酸盐具有很高的活性，是迄今为止报道的对凝血酶最具选择性的三肽醛抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00055a002
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-苯基丙酸 在 吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-2-phenylpropionyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的三肽凝血酶抑制剂。

  摘要：

  三肽醛，例如Boc-D-Phe-Pro-Arg-H（51），表现出对凝血酶的直接有效抑制作用。这种区别为设计更有效和更具选择性的丝氨酸蛋白酶抑制剂提供了重要的见识，这些抑制剂可能是有用的药理工具，并有望开发出临床有用的药物。讨论了一系列对凝血酶具有高选择性的抗凝肽的构效关系（SAR）。SAR以51的结构为基础，以一系列的二肽和三肽精氨酸醛为中心。通过用构象受限的芳香族氨基酸，芳香族氨基酸和一种氨基酸取代，研究了位置1上氨基酸残基的结构和构象作用。包含psi [CH2N]酰胺键替代物的二肽等排物。通过比较体外对胰蛋白酶，纤溶酶，Xa因子和组织纤溶酶原激活物的抑制作用，可以确定许多这些肽具有强大的抗血栓形成活性以及对凝血酶的选择性。化合物5f，D-1-Tiq-Pro-Arg-H。硫酸盐具有很高的活性，是迄今为止报道的对凝血酶最具选择性的三肽醛抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00055a002

文献信息

• INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Coburn Craig A.

  公开号：US20120083483A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5A inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5A activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及式(I)的化合物，其作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂有用，这些化合物的合成以及使用这些化合物来抑制HCV NS5A活性，治疗或预防HCV感染以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• Srivastava, Stuti; Goswami, Lalit N.; Dikshit, Dinesh K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 10, p. 2628 - 2631
  作者：Srivastava, Stuti、Goswami, Lalit N.、Dikshit, Dinesh K.

  DOI：——

  日期：——
• US8871759B2
  申请人：——

  公开号：US8871759B2

  公开（公告）日：2014-10-28
• US9090661B2
  申请人：——

  公开号：US9090661B2

  公开（公告）日：2015-07-28
• Highly selective tripeptide thrombin inhibitors
  作者：Robert T. Shuman、Robert B. Rothenberger、Charles S. Campbell、Gerald F. Smith、Donetta S. Gifford-Moore、Paul D. Gesellchen

  DOI：10.1021/jm00055a002

  日期：1993.2

  potent direct inhibition of thrombin. This distinction offers important insight for the design of more potent and selective serine protease inhibitors which may be useful pharmacological tools and hold promise for development of clinically useful agents. The structure-activity relationships (SAR) on a series of anticoagulant peptides with high selectivity for the enzyme thrombin are discussed. The SAR

  三肽醛，例如Boc-D-Phe-Pro-Arg-H（51），表现出对凝血酶的直接有效抑制作用。这种区别为设计更有效和更具选择性的丝氨酸蛋白酶抑制剂提供了重要的见识，这些抑制剂可能是有用的药理工具，并有望开发出临床有用的药物。讨论了一系列对凝血酶具有高选择性的抗凝肽的构效关系（SAR）。SAR以51的结构为基础，以一系列的二肽和三肽精氨酸醛为中心。通过用构象受限的芳香族氨基酸，芳香族氨基酸和一种氨基酸取代，研究了位置1上氨基酸残基的结构和构象作用。包含psi [CH2N]酰胺键替代物的二肽等排物。通过比较体外对胰蛋白酶，纤溶酶，Xa因子和组织纤溶酶原激活物的抑制作用，可以确定许多这些肽具有强大的抗血栓形成活性以及对凝血酶的选择性。化合物5f，D-1-Tiq-Pro-Arg-H。硫酸盐具有很高的活性，是迄今为止报道的对凝血酶最具选择性的三肽醛抑制剂。