3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxystyrene | 177608-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxystyrene
• 英文别名: Benzene, 5-ethenyl-2-methoxy-1,3-bis(phenylmethoxy)-；5-ethenyl-2-methoxy-1,3-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 177608-41-2
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: DLIPNEBYDPOLIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxystyrene 在 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-1-(3,5-Bis-benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-ethane-1,2-diol 、 (R)-1-(3,5-Bis-benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-(4-Methoxy-3,5-dihydroxyphenyl)glycine Derivatives:  The Central Amino Acid of Vancomycin and Related Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960085f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxystyrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-(4-Methoxy-3,5-dihydroxyphenyl)glycine Derivatives:  The Central Amino Acid of Vancomycin and Related Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960085f

文献信息

• N-chloro-N-sodio-2-trimethylsilyl ethyl carbamate: A new nitrogen source for the catalytic asymmetric aminohydroxylation
  作者：K.Laxma Reddy、K.Ruprecht Dress、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00644-3

  日期：1998.5

  The use of N-chloro-N-sodio-2-trimethylsilyl ethyl carbamate in the osmium-catalyzed asymmetric aminohydroxylation of alkenes leads to enantiomerically enriched N-trimethylsilylethoxycarbonyl (TeoC) protected aminoalcohols in yields up to 80% and ee's up to 99%.

  在链烯烃的催化的不对称氨基羟基化反应中使用N-氯-N-磺基-2-三甲基甲硅烷基乙基氨基甲酸酯会导致对映体富集N-三甲基甲硅烷基乙氧基羰基（TeoC）保护的氨基醇，产率高达80％，ee高达99％。
• From Styrenes to Enantiopure α-Arylglycines in Two Steps
  作者：K. Laxma Reddy、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja9728177

  日期：1998.2.1

  Direct enantioselective synthesis of (R)- and (S)-N-Cbz- or N-BOC-protected alpha-arylglycinols from styrenes via catalytic asymmetric aminohydroxylation, with enantioselectivities up to 99% and isolated yields up to 80%, is described. In a subsequent oxidation step, these glycinols yield the corresponding carbamate-protected alpha-arylglycines.
• Synthesis of (<i>R</i>)-(4-Methoxy-3,5-dihydroxyphenyl)glycine Derivatives:  The Central Amino Acid of Vancomycin and Related Agents
  作者：Dale L. Boger、Robert M. Borzilleri、Seiji Nukui

  DOI：10.1021/jo960085f

  日期：1996.1.1