neurokinin B | 86933-75-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: neurokinin B
• 英文别名: NKB；neuromedin K；(3S)-3-amino-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-carboxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 86933-75-7
• 化学式: C₅₅H₇₉N₁₃O₁₄S₂
• 分子量: 1210.44
• InChiKey: NHXYSAFTNPANFK-HDMCBQFHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在 DMSO 中的溶解度为 1 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  485
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  18

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Neurokinin B 属于速激肽家族。它结合到一系列 G 蛋白偶联受体 (GPCR)，包括神经激肽受体 1 (NK1R)、NK2R 和 NK3R，从而介导其生物学作用。

靶点

Neurokinin 受体

体外研究

Neurokinin B (NKB) 属于速激肽家族的多肽，最初包括神经肽物质 P (SP)、神经激肽 A (NKA) 和 NKB，最近还包括端激肽和血激肽。速激肽通过结合 G 蛋白偶联受体 (GPCRs)，如神经激肽受体 1 (NK1R)、NK2R 和 NK3R 来发挥其生物学作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 neurokinin B 在 N-乙基吗啉 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Cu^II(NKB)₂
  参考文献：
  名称：

  The Tachykinin Peptide Neurokinin B Binds Copper Forming an Unusual [Cu^II(NKB)₂] Complex and Inhibits Copper Uptake into 1321N1 Astrocytoma Cells

  摘要：

  Neurokinin B (NKB) is a member of the tachykinin family of neuropeptides that have neuroinflammatory, neuroimmunological, and neuroprotective functions. In a neuroprotective role, tachykinins can help protect cells against the neurotoxic processes observed in Alzheimer's disease. A change in copper homeostasis is a clear feature of Alzheimer's disease, and the dysregulation may be a contributory factor in toxicity. Copper has recently been shown to interact with neurokinin A and neuropeptide gamma and can lead to generation of reactive oxygen species and peptide degradation, which suggests that copper may have a place in tachykinin function and potentially misfunction. To explore this, we have utilized a range of spectroscopic techniques to show that NKB, but not substance P, can bind Cu-II in an unusual [Cu-II(NKB)(2)] neutral complex that utilizes two N-terminal amine and two imidazole nitrogen ligands (from each molecule of NKB) and the binding substantially alters the structure of the peptide. Using 1321N1 astrocytoma cells, we show that copper can enter the cells and subsequently open plasma membrane calcium channels but when bound to neurokinin B copper ion uptake is inhibited. This data suggests a novel role for neurokinin B in protecting cells against copper-induced calcium changes and implicates the peptide in synaptic copper homeostasis.

  DOI：

  10.1021/cn4000988
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氟酸 、 苯甲醚 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 neurokinin B
  参考文献：
  名称：

  神经激肽α和β、合成和药理特性

  摘要：

  通过溶液法化学合成从猪脊髓中分离出的两种新型神经肽，神经激肽α和β。所提出的氨基酸序列被证实是正确的，并研究了神经激肽肽的药理特性。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1013