N-乙酰基己酰胺 | 10601-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-乙酰基己酰胺
• 英文名称: N-acetylcapramide
• 英文别名: N-Acetyl-hexansaeureamid；N-Acetylhexanamide
• CAS: 10601-70-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: KHTWNDPBXXOFMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  265.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基己酰胺 在 tert-butyl hypobromite 、 3,3-二甲基-1-丁烯 、 环己烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-acetyl-4-bromohexanamide
  参考文献：
  名称：

  Chow, Yuan L.; Zhao, Da-Chuan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 2023 - 2028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-己基-乙酰胺 在 双氧水 、 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到己酸
  参考文献：
  名称：

  溴催化 H2O2 自由基氧化伯胺和仲胺中的乙酰胺

  摘要：

  基于溴催化过氧化氢在两相系统中氧化的新方法通过相应的乙酰胺将烷基胺简单而廉价地转化为羰基衍生物（醛、酮、羧酸、酰亚胺、内酰胺）。

  DOI：

  10.1039/b008965f

文献信息

• Aerobic Oxidation of <i>N</i>-Alkylamides Catalyzed by <i>N</i>-Hydroxyphthalimide under Mild Conditions. Polar and Enthalpic Effects
  作者：Francesco Minisci、Carlo Punta、Francesco Recupero、Francesca Fontana、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1021/jo016398e

  日期：2002.4.1

  O(2), catalyzed by N-hydroxyphthalimide (NHPI) and Co(II) salt, leads under mild conditions to carbonyl derivatives (aldehydes, ketones, carboxylic acids, imides) whose distribution depends on the nature of the alkyl group and on the reaction conditions. Primary N-benzylamides lead to imides and aromatic aldehydes at room temperature without any appreciable amount of carboxylic acids, while under the

  由N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和Co（II）盐催化的O（2）对N-烷基酰胺的氧化在温和条件下导致羰基衍生物（醛，酮，羧酸，酰亚胺）的分布取决于性质烷基的取代基和反应条件。N-苄基伯酰胺在室温下可生成酰亚胺和芳族醛，而无需添加任何量的羧酸，而在相同条件下，即使在非常低的转化率下，非苄基衍生物也可生成不含痕量醛的羧酸和酰亚胺。这些结果通过邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基的夺氢来解释，该邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）与苄基衍生物的反应性受极性作用的支配，因此苄酰胺比相应的醛更具反应性。焓效应是，非苄基酰胺占主导地位，使相应的醛比起始酰胺更具反应性。强调了NHPI中OH键的键解离能（BDE）的重要性。
• Autoxidation of N-alkylamides. Part I. N-Acylamides as oxidation products
  作者：M. V. Lock、B. F. Sagar

  DOI：10.1039/j29660000690

  日期：——

  Products of the thermal and photosensitised autoxidation of N-alkyl- and NN-dialkyl-amides have been identified. N-n-Alkylamides yield principally N-acylamides, primary amides, and N-formylamides, as a result of initial abstraction of a hydrogen atom from the carbon adjacent to nitrogen. Formation of N-formylamides, and of N-acylamides from N-s-alkylamides, involves C(1)–C(2) bond scission in an N-alkyl

  已经鉴定了N-烷基-和NN-二烷基酰胺的热和光敏自氧化的产物。Ñ -n烷基酰胺得到主要Ñ -acylamides，伯酰胺，和Ñ -formylamides，如从与氮相邻碳氢原子的初始抽象的结果。的形成Ñ -formylamides，以及Ñ从-acylamides Ñ -s-三烷基酰胺，涉及Ç （1） -C （2）键的断裂中ñ -烷基。NN的氧化-二烷基酰胺遵循相似的模式。给出了89种酰胺的气相色谱-液相色谱保留数据。
• High-temperature transnitrilation of 2-bromocaproic acid
  作者：Yu. N. Polivin、V. A. Vinokurov、S. V. Makarshin、R. A. Karakhanov、M. A. Silin、E. A. Ageev

  DOI：10.1007/bf00957883

  日期：1990.7

  Chromato-mass spectrometry and IR and PMR spectroscopy were used to study the high-temperature reaction of 2-bromocaproic, 2-iodocaproic, and 2-bromo-2-phenyl-acetic acids with acetonitrile. The formation of anomalous transnitrilation products (capronitrile and benzyl cyanide) is a consequence of the initial conversion of 2-halo-substituted caproic and phenylacetic acids to caproic and phenylacetic acids, respectively.
• KULIEV, A. B.;DZHAVADOV, M. M.;MAMEDOV, O. A.;GASANOVA, T. SH., NEFTEXIMIYA, 29,(1989) N, S. 96-100
  作者：KULIEV, A. B.、DZHAVADOV, M. M.、MAMEDOV, O. A.、GASANOVA, T. SH.

  DOI：——

  日期：——
• POLIVIN, YU. N.;VINOKUROV, V. A.;MAKARSHIN, S. V.;KARAXANOV, R. A.;SILIN,+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 1682-1684
  作者：POLIVIN, YU. N.、VINOKUROV, V. A.、MAKARSHIN, S. V.、KARAXANOV, R. A.、SILIN,+

  DOI：——

  日期：——