N-乙酰基戊酰胺 | 10601-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-乙酰基戊酰胺
• 英文名称: N-Acetyl-valeramid
• 英文别名: N-Acetylpentanamide
• CAS: 10601-69-1
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: VTOASMNQWRXNMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  248.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基戊酰胺 生成 乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  MEZZOCCHI P. H.; JAMESON W.; NISHIYAMA TOMIRO; DECAMP A., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 11, 989-992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正戊酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-乙酰基戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lactones via C–H Functionalization of Nonactivated C(sp³)–H Bonds

  摘要：

  An electron-deficient amide is utilized as a directing group to functionalize nonactivated C(sp(3))-H bonds through radical 1,5-hydrogen abstraction. The gamma-bromoamides formed are subsequently converted to gamma-lactones under mild conditions. The method described is not limited to tertiary and secondary positions but also allows functionalization of primary nonactivated sp(3)-hybridized positions in a one-pot sequence. In addition, the broad functional group tolerance renders this method suitable for the late-stage introduction of gamma-lactones into complex carbon frameworks.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03371

文献信息

• Autoxidation of N-alkylamides. Part I. N-Acylamides as oxidation products
  作者：M. V. Lock、B. F. Sagar

  DOI：10.1039/j29660000690

  日期：——

  Products of the thermal and photosensitised autoxidation of N-alkyl- and NN-dialkyl-amides have been identified. N-n-Alkylamides yield principally N-acylamides, primary amides, and N-formylamides, as a result of initial abstraction of a hydrogen atom from the carbon adjacent to nitrogen. Formation of N-formylamides, and of N-acylamides from N-s-alkylamides, involves C(1)–C(2) bond scission in an N-alkyl

  已经鉴定了N-烷基-和NN-二烷基酰胺的热和光敏自氧化的产物。Ñ -n烷基酰胺得到主要Ñ -acylamides，伯酰胺，和Ñ -formylamides，如从与氮相邻碳氢原子的初始抽象的结果。的形成Ñ -formylamides，以及Ñ从-acylamides Ñ -s-三烷基酰胺，涉及Ç （1） -C （2）键的断裂中ñ -烷基。NN的氧化-二烷基酰胺遵循相似的模式。给出了89种酰胺的气相色谱-液相色谱保留数据。
• A Novel One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Acyclic Imides
  作者：Peyman Salehi、Zohreh Habibi、Mohammad Zolfigol、Maryam Yousefi

  DOI：10.1055/s-2007-970781

  日期：2007.3

  A new and convenient method was found for the one-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical linear imides by -reaction of aliphatic and aromatic nitriles with acyclic carboxylic anhydrides in the presence of silica sulfuric acid as an active and -recyclable reagent.

  发现了一种新的方便的方法，通过脂肪族和芳香族腈与无环羧酸酐在二氧化硅硫酸作为活性和可回收试剂的存在下反应，一锅合成对称和不对称线性酰亚胺。
• Acyclic imides. A general method of N-acylation of amides
  作者：K. Baburao、A. M. Costello、R. C. Petterson、G. E. Sander

  DOI：10.1039/j39680002779

  日期：——

  Many methods of monoacylation of primary amides were studied; one, the sulphuric acid-catalysed reaction of amides with anhydrides at 100°, was found to be very general. Several new acyclic imides were synthesised, including compounds as diverse as N-acetylvaleramide, N-valeryl-4-methylvaleramide, and 3α-acetoxy-N-acetyl-cholanamide. In two cases symmetrical imides related to the anhydride used were

  研究了许多伯酰胺单酰化的方法。第一，发现酰胺与酸酐在100°的硫酸催化反应非常普遍。几种新的无环酰亚胺合成，包括等不同的化合物Ñ -acetylvaleramide，Ñ -valeryl -4-甲基戊酰胺，和3α乙酰氧基ñ -乙酰基cholanamide。在两种情况下，与所用酸酐有关的对称酰亚胺被确定为混合酰亚胺合成中的次要副产物。
• Tuning Selectivity in Aliphatic C–H Bond Oxidation of <i>N</i>-Alkylamides and Phthalimides Catalyzed by Manganese Complexes
  作者：Michela Milan、Giulia Carboni、Michela Salamone、Miquel Costas、Massimo Bietti

  DOI：10.1021/acscatal.7b02151

  日期：2017.9.1

  Site selective C–H oxidation of N-alkylamides and phthalimides with aqueous hydrogen peroxide catalyzed by manganese complexes is described. These catalysts are shown to exhibit substantially improved performance in product yields and substrate scope in comparison with their iron counterparts. The nature of the amide and imide group and of the N-alkyl moiety are shown to be effective tools in order to

  描述了锰配合物催化过氧化氢水溶液对N-烷基酰胺和邻苯二甲酰亚胺进行的选择性CH-H氧化。与铁对应物相比，这些催化剂显示出在产品收率和底物范围方面表现出显着改善的性能。酰胺和酰亚胺基团以及N-烷基部分的性质被证明是有效的工具，可以根据空间，电子，和立体声电子效果。此外，在新戊酰胺的轴承的α-CH的反应和的乙酰胺衍生物，观察到形成以良好的收率和优良的产品的化学选择性的α羟产物的2该小组再次指出了立体电子效应所起的重要作用，并支持了这些氧化是通过氢原子转移（HAT）进入高价锰-氧物种进行的假设。当使用相对较低负载的富电子锰催化剂时，在较短的反应时间内和温和的实验条件下可获得良好的产品收率和质量平衡。这些反应用于制备目的的潜在效用在对药物感兴趣的底物的新戊酰胺和邻苯二甲酰亚胺衍生物的位点选择性氧化中得到强调。
• Competitive type II eliminations in aliphatic imides
  作者：Paul H. Mazzocchi、William Jameson、Tomihiro Nishiyama、Ann DeCamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78820-4

  日期：1980.1