1,5,6,7-tetramethoxy-9-(3,4-methylenedioxy)phenylnaphtho[2,3-c]furan | 1453191-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1,5,6,7-tetramethoxy-9-(3,4-methylenedioxy)phenylnaphtho[2,3-c]furan
• 英文别名: 9-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1,5,6,7-tetramethoxy-1,3-dihydrobenzo[f][2]benzofuran；9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,5,6,7-tetramethoxy-1,3-dihydrobenzo[f][2]benzofuran
• CAS: 1453191-43-9
• 化学式: C₂₃H₂₂O₇
• 分子量: 410.423
• InChiKey: WPEPQYPMBJBAIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,6,7-tetramethoxy-9-(3,4-methylenedioxy)phenylnaphtho[2,3-c]furan 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5,6,7-trimethoxy-1,3-dihydrobenzo[f][2]benzofuran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 1,7-二芳基-1,6-二炔的区域选择性分子内阴离子 Diels-Alder 反应简明合成芳基萘木脂素

  摘要：

  通过采用分子内阴离子 Diels-Alder 反应作为关键步骤，从简单的芳炔醇和（3,4-亚甲基二氧苯基）丙炔醛全合成 phyllamycin A 和 C、justicidin B 和反杀虫素 B 分 4-5 步完成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339184
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-1,2,3-三甲氧基苯 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 1,5,6,7-tetramethoxy-9-(3,4-methylenedioxy)phenylnaphtho[2,3-c]furan
  参考文献：
  名称：

  通过 1,7-二芳基-1,6-二炔的区域选择性分子内阴离子 Diels-Alder 反应简明合成芳基萘木脂素

  摘要：

  通过采用分子内阴离子 Diels-Alder 反应作为关键步骤，从简单的芳炔醇和（3,4-亚甲基二氧苯基）丙炔醛全合成 phyllamycin A 和 C、justicidin B 和反杀虫素 B 分 4-5 步完成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339184

文献信息

• Concise Synthesis of Arylnaphthalene Lignans by Regioselective Intra­molecular Anionic Diels-Alder Reactions of 1,7-Diaryl-1,6-diynes
  作者：Takayuki Kudoh、Seiki Saito、Ai Shishido、Kyohei Ikeda、Teruhiko Ishikawa

  DOI：10.1055/s-0033-1339184

  日期：——

  Total synthesis of phyllamycin A and C, justicidin B, and retrojusticidin B from simple arylalkynyl alcohols and (3,4-methylenedioxyphenyl)propynal was accomplished in 4–5 steps by employing an intramolecular anionic Diels–Alder reaction as the key step.

  通过采用分子内阴离子 Diels-Alder 反应作为关键步骤，从简单的芳炔醇和（3,4-亚甲基二氧苯基）丙炔醛全合成 phyllamycin A 和 C、justicidin B 和反杀虫素 B 分 4-5 步完成。