N-乙酰基软骨胶素 | 18341-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-乙酰基软骨胶素
• 英文名称: GlcAβ(1-3)GalNAc
• 英文别名: N-acetylchondrosine；chondroitin disaccharide；N-Acetyl-chondrosin；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 18341-92-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₁₂
• 分子量: 397.336
• InChiKey: LJORHONFMDUUHP-XQLAHFFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  855.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl [1,2-dideoxy-3-O-(sodium β-D-glucopyranosyluronate)-α-D-galactopyrano]-[2,1-d]-2-oxazoline 在 phosphate buffer 作用下， 生成 N-乙酰基软骨胶素
  参考文献：
  名称：

  透明质酸酶催化酶法合成软骨素及其衍生物

  摘要：

  此处报道了提供合成软骨素及其衍生物的酶促聚合，这是迄今为止此类体外合成的第一个例子。N-乙酰软骨素 (GlcAbeta(1-->3)GalNAc) 恶唑啉 (1a) 及其衍生物 (1b-1f) 被设计和合成为新型过渡状态模拟底物单体，用于透明质酸酶催化。透明质酸酶是软骨素的一种水解酶，在体外合成中也催化重复糖苷键的形成，而不是在分解代谢的方向上。2-甲基 (1a)、2-乙基 (1b) 和 2-乙烯基 (1f) 恶唑啉衍生物的单体使用这种酶通过开环加聚反应聚合，完全控制区域选择性和立体化学。这些反应提供了相应的合成软骨素（天然型；N-乙酰基，2a) 以及在所有半乳糖胺单元的 C2 位置具有 N-丙酰基 (2b) 和 N-丙烯酰基 (2f) 官能团的衍生物（非天然型），产率良好。2-正丙基(1c)和2-异丙基(1d)恶唑啉衍生物的单体聚合以低产率制备2c和2d。2-苯基恶唑啉衍生物（1e）不提供任何酶催化产物。2a

  DOI：

  10.1021/ja036584x

文献信息

• Programmable Enzymatic Toolbox for the Assembly of Fucosylated Chondroitin Derivatives
  作者：Lin Yang、Shuaishuai Wang、Changsheng Chen、Changcheng Liu、Xiaoqin Wang、Shuang Li、Yi Li、Peixue Ling、Zhongfu Wang、Junqiang Fang

  DOI：10.1021/acscatal.3c05492

  日期：2024.1.19