N-乙酰基麦司卡林 | 4593-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基麦司卡林
• 英文名称: N-Acetyl-mescalin
• 英文别名: N-Acetylmescaline；N-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 4593-89-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: SNMFNOQKGANWHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基麦司卡林 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 [2,3,4-Trimethoxy-6-(2-methylamino-ethyl)-phenyl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Orito, Kazuhiko; Kaga, Harumi; Itoh, Mitsuomi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 417 - 423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  仙人球毒碱 、 乙酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-乙酰基麦司卡林
  参考文献：
  名称：

  Lettre; Fernholz, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1943, vol. 278, p. 175,197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Very Mild Access to 3,4-Dihydroisoquinolines Using Triphenyl Phosphite-Bromine-Mediated Bischler-Napieralski-Type Cyclization
  作者：Fabio Prati、Daniele Vaccari、Paolo Davoli、Claudia Ori、Alberto Spaggiari

  DOI：10.1055/s-0028-1083544

  日期：——

  Substituted β-phenylethylamides undergo smooth intramolecular cyclization to 3,4-dihydroisoquinolines in good to excellent yields when treated with bromotriphenoxyphosphonium bromide at -60 ˚C in dichloromethane in the presence of triethyl­amine. The reaction proceeds under the mildest conditions ever reported for Bischler-Napieralski-type cyclizations. When chlorotriphenoxyphosphonium choride is used, low yields are obtained instead.

  被取代的β-苯乙酰胺类化合物在-60 °C二氯甲烷中以三乙胺作为催化剂的条件下，与溴三苯氧基膦溴处理时，能以良好至优异的产率顺利进行分子内环化反应生成3,4-二氢异喹啉。此反应是在目前已报道的比什勒-纳皮亚尔斯基型环化反应中条件最为温和的。而若使用氯三苯氧基膦氯时，则产率较低。
• Spaeth; Bruck, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 334,336
  作者：Spaeth、Bruck

  DOI：——

  日期：——
• Spaeth; Bruck, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1275,1276
  作者：Spaeth、Bruck

  DOI：——

  日期：——
• US6829540B1
  申请人：——

  公开号：US6829540B1

  公开（公告）日：2004-12-07