茜素红 S | 130-22-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 茜素红 S
• 中文别名: 媒介红3；茜素S；茜素红S；茜素红；茜素磺酸钠；茜素红S钠盐；茜素胭脂红；1,2-二羟基蒽醌-3-磺酸钠；9,10-二氢-3,4-二羟基-9,10-二氧代-2-蒽磺酸单钠盐；媒介红 3；1,2-二羟基蒽醌-3-磺酸钠盐；茜素红,茜素磺酸钠；酸性媒介红S-80；C.I.媒介红3
• 英文名称: Alizarin Red S sodium
• CAS: 130-22-3
• 化学式: C14H8NaO7S
• 分子量: 343.27
• InChiKey: NHIXKRXOVDQZPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250°C
• 沸点：
  287-289°C
• 溶解度：
  水中的溶解度为1mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  556nm, 596nm, 423nm, 546nm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914400090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CB1095300
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

使用历史

1869年，德国化学家卡尔·格雷贝和卡尔·里伯曼从煤焦油中提炼出了蒽，并通过氧化和碱熔合制成了茜素红。这一过程使茜素红成为首个被人工合成的天然染料，极大地冲击了传统的植物染料行业。茜素红不仅能够大规模生产，而且价格便宜，迅速满足了日益增长的商业需求，导致天然茜素红的需求大幅下降，欧洲大片的茜草田被迫改种其他作物。

如今，茜素红仍然被用作织物染料，但在众多人工染料的竞争下，它的地位已经大不如前。从欧洲茜草根部提取的茜素红曾被用作食品添加剂着色剂，但因研究发现其存在致癌风险，已被日本和欧美国家禁止使用。目前，商用茜素红主要用于织物染色、制作“深茜红”（madder lake）绘画颜料以及进行成骨细胞茜素红染色实验。

制备

一种水溶性茜素红S的制备方法如下：

1. 在10000毫升三口烧瓶中加入2500克发烟硫酸（20% SO3重量百分比），在常温下边搅拌边加入1000克茜素粉末，约需30分钟加完。将反应温度升至42℃并在110℃加热4-5小时。

2. 反应完毕后，将产物加入10升水中，过滤沉淀物（微量），将滤液在40℃下加入氯化钠进行盐析。冷却并放置过夜后，再进行过滤，并用1000毫升10%氯化钠水溶液洗涤，最终得到约4050克糊状物。

3. 最后去除其中的食盐等杂质，并用乙醇和乙醚洗涤、干燥，得到茜素红S。

毒性

茜素红S在浓度为400 mg/L时96小时死亡率为零；当浓度达到900 mg/L时，在72小时内所有扁吻鱼幼鱼全部死亡。另外，茜素红S对扁吻鱼幼鱼的半致死浓度分别为：24小时788 mg/L、48小时718 mg/L、72小时651 mg/L、96小时618 mg/L；其安全质量浓度为179 mg/L。这表明茜素红S对扁吻鱼幼鱼的毒性较低，适合作为其标记放流使用。实际操作中建议选用浓度在179-400 mg/L之间作为标记物，以确保存活率的同时取得较好的标记效果。

用途

茜素红S主要用于粗纺、精纺、地毯和毛毯中的拼色染料；也用于生化研究领域；此外还作为一种酸碱指示剂，pH值3.7～5.2时呈黄色，在加盐酸后变为橙黄色，加入氢氧化钠后变成蓝色。其溶液在氨水中呈紫色，主要用于测定氟化物、显微染色和神经组织的活体染色等实验中。

文献信息

• PGAM1 INHIBITORS AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：Chen Jing

  公开号：US20140294818A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing a PGAM1 mediated condition such as cancer or tumor growth comprising administering an effective amount of PGAM1 inhibitor, for example, an anthracene-9,10-dione derivative to a subject in need thereof. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing cancer, such as lung cancer, head and neck cancer, and leukemia, comprising administering a therapeutically effective amount of a pharmaceutical composition comprising a compound disclosed herein or pharmaceutically acceptable salt to a subject in need thereof.

  在某些实施例中，本发明涉及用于治疗或预防PGAM1介导的疾病，如癌症或肿瘤生长的方法，包括向需要该治疗的受试者施用有效量的PGAM1抑制剂，例如蒽醌-9,10-二酮衍生物。在某些实施例中，本发明涉及用于治疗或预防癌症，例如肺癌、头颈癌和白血病的方法，包括向需要该治疗的受试者施用包含本文所述化合物或药学上可接受的盐的治疗有效量的药物组合物。
• Detection of analytes
  申请人：——

  公开号：US20020119581A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Disclosed are methods for detecting analytes with indicator systems which may undergo a molecular configurational change upon exposure to the analyte. The configurational change affects a detectable quality associated with the indicator system, thereby allowing detection of the presence or concentration of the analyte.

  本发明涉及使用指示系统检测分析物的方法，该指示系统在暴露于分析物时可能经历分子构型变化。构型变化会影响与指示系统相关的可检测质量，从而允许检测分析物的存在或浓度。
• Electrochemical sensors for testing water
  申请人：Arch Chemicals, Inc.

  公开号：US10241072B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  An electrochemical sensor for the detection and analysis of an analyte in a solution is disclosed. The electrochemical sensor has an electrically non-conductive support; a plurality of electrodes on the support, each electrode formed from an electrode material and having a first surface and an opposite second surface, said first surface facing towards the support and the second surface facing away from the support. The plurality of electrodes includes a reference electrode, a counter electrode, and a working electrode. The working electrode has a reagent composition containing a reagent for detecting an analyte applied directly to the second surface of the working electrode or dispersed throughout the electrode material of the working electrode.

  本发明公开了一种用于检测和分析溶液中分析物的电化学传感器。该电化学传感器有一个不导电的支架；支架上有多个电极，每个电极由电极材料形成，具有一个第一表面和一个相对的第二表面，所述第一表面朝向支架，第二表面远离支架。多个电极包括参比电极、对电极和工作电极。工作电极具有试剂组合物，其中含有用于检测分析物的试剂，该试剂组合物直接施加在工作电极的第二表面上或分散在工作电极的整个电极材料中。
• Cosmetic composition
  申请人：Conopco, Inc.

  公开号：US10363209B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  Disclosed is a cosmetic composition comprising particles dispersed in a cosmetically acceptable carrier, wherein the particles comprise redox dye and reducing agent.

  公开了一种化妆品组合物，该组合物包含分散在化妆品可接受载体中的颗粒，其中颗粒包含氧化还原染料和还原剂。
• PGAM1 inhibitors and methods related thereto
  申请人：Emory University

  公开号：US10464890B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing a PGAM1 mediated condition such as cancer or tumor growth comprising administering an effective amount of PGAM1 inhibitor, for example, an anthracene-9,10-dione derivative to a subject in need thereof. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing cancer, such as lung cancer, head and neck cancer, and leukemia, comprising administering a therapeutically effective amount of a pharmaceutical composition comprising a compound disclosed herein or pharmaceutically acceptable salt to a subject in need thereof.

  在某些实施方案中，本公开涉及治疗或预防PGAM1介导的疾病如癌症或肿瘤生长的方法，包括向有需要的受试者施用有效量的PGAM1抑制剂，例如蒽-9,10-二酮衍生物。在某些实施方案中，本公开涉及治疗或预防癌症，如肺癌、头颈癌和白血病的方法，包括向有需要的受试者施用治疗有效量的药物组合物，该组合物包含本文公开的化合物或药学上可接受的盐。