(S)-tert-butyl 2-((2-(3,4-dimethoxyphenoxy)ethyl)(4-(trimethylsilyl)but-2-enyl)carbamoyl)-6-oxopiperidine-1-carboxylate | 1542786-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((2-(3,4-dimethoxyphenoxy)ethyl)(4-(trimethylsilyl)but-2-enyl)carbamoyl)-6-oxopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[2-(3,4-dimethoxyphenoxy)ethyl-(4-trimethylsilylbut-2-enyl)carbamoyl]-6-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1542786-00-4
• 化学式: C₂₈H₄₄N₂O₇Si
• 分子量: 548.752
• InChiKey: WMTAYIGKCIYAQW-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((2-(3,4-dimethoxyphenoxy)ethyl)(4-(trimethylsilyl)but-2-enyl)carbamoyl)-6-oxopiperidine-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,5S,6R)-10-(3,5-dichlorophenylsulfonyl)-3-(2-(3,4-dimethoxyphenoxy)ethyl)-5-vinyl-3,10-diazabicyclo[4.3.1]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC AZA-AMIDES FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS
  [FR] AZA-AMIDES BICYCLIQUES UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DES TROUBLES PSYCHIATRIQUES

  摘要：

  本发明涉及具有双环氮杂酰胺骨架的化合物（I）的公式，这些化合物的药用盐以及含有这些化合物之一的药用载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述的双环氮杂酰胺化合物可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和症状。

  公开号：

  WO2014015993A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯酚 在 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 silica gel 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-((2-(3,4-dimethoxyphenoxy)ethyl)(4-(trimethylsilyl)but-2-enyl)carbamoyl)-6-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC AZA-AMIDES FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS
  [FR] AZA-AMIDES BICYCLIQUES UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DES TROUBLES PSYCHIATRIQUES

  摘要：

  本发明涉及具有双环氮杂酰胺骨架的化合物（I）的公式，这些化合物的药用盐以及含有这些化合物之一的药用载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述的双环氮杂酰胺化合物可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和症状。

  公开号：

  WO2014015993A1

文献信息

• [EN] BICYCLIC AZA-AMIDES FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] AZA-AMIDES BICYCLIQUES UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DES TROUBLES PSYCHIATRIQUES
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2014015993A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) having a bicyclic aza-amides scaffold, pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said bicyclic aza- amides compounds can be used for prophylaxis and/or treatment of psychiatric disorders and neurodegenerative diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及具有双环氮杂酰胺骨架的化合物（I）的公式，这些化合物的药用盐以及含有这些化合物之一的药用载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述的双环氮杂酰胺化合物可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和症状。
• Rational Design and Asymmetric Synthesis of Potent and Neurotrophic Ligands for FK506‐Binding Proteins (FKBPs)
  作者：Sebastian Pomplun、Yansong Wang、Alexander Kirschner、Christian Kozany、Andreas Bracher、Felix Hausch

  DOI：10.1002/anie.201408776

  日期：2015.1.2

  To create highly efficient inhibitors for FK506‐binding proteins, a new asymmetric synthesis for pro‐(S)‐C5‐branched [4.3.1] aza‐amide bicycles was developed. The key step of the synthesis is an HF‐driven N‐acyliminium cyclization. Functionalization of the C5 moiety resulted in novel protein contacts with the psychiatric risk factor FKBP51, which led to a more than 280‐fold enhancement in affinity

  为了创建FK506结合蛋白的高效抑制剂，开发了一种新的不对称合成的Pro（S）-C 5支[4.3.1]氮杂酰胺自行车。合成的关键步骤是HF驱动的N-酰基酰亚胺环化。C 5 部分的功能化导致与精神病风险因子FKBP51的新型蛋白质接触，这导致亲和力提高了280倍以上。最有效的配体以低纳摩尔浓度促进了N2a神经母细胞瘤细胞的分化。
• Bicyclic aza-amides for treatment of psychiatric disorders
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2690102A1

  公开（公告）日：2014-01-29

  The present invention relates to compounds of formula (I) having a bicyclic aza-amides scaffold, pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said bicyclic aza-amides compounds can be used for prophylaxis and/or treatment of psychiatric disorders and neurodegenerative diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及具有双环氮代酰胺骨架的化合物（I）的公式，这些化合物的药用盐以及含有至少一种这些化合物的药用载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述的双环氮代酰胺化合物可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和病况。