9S*,10S*-humulene 9,10-epoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 9S*,10S*-humulene 9,10-epoxide
• 英文别名: humulene epoxide-III；humulene-1,2-epoxide；9S*,10S*-9,10-epoxy-3,7,11,11-tetramethylcycloundeca-2,6-diene；(3E,7E)-3,7,10,10-tetramethyl-12-oxabicyclo[9.1.0]dodeca-3,7-diene
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: WSIKWSKUPSHZMF-NFLJZBCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9S*,10S*-humulene 9,10-epoxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R*,3R*,6R*,7R*,9S*,10S*)-2,3;6,7;9,10-triepoxy-3,7,11,11-tetramethylcycloundecane
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of Four Possible Conformers of Humulene 9,10-Epoxide: First Isolation of 2R*, 3R*, 6S*, 7S*, 9S*, 10S*-Humulene 2,3;6,7;9,10-Triepoxide

  摘要：

  The complete reaction of humulene 9,10-epoxide ((2E, 6E)-9,10-epoxy-3,7,11,11-tetramethylcycloundeca-2,6-diene, (1)) with m-CPBA produced a hitherto unknown 2R*, 3R*, 6S*, 7S*, 9S*, 10S*-2,3;6,7;9,10-triepoxy-3,7,11,11-tetramethylcycloundecane (6) together with three known humulene triepoxides (7, 8 and 9), in the ratio of 6 : 7 : 8 : 9 = 1.3 : 11.5 : 22.6 : 64.6. The configuration of 6 was determined by X-Ray crystallography (C15H24O3: space group P2(1)/n with a=14.147(4)Angstrom, b = 8.419(3) Angstrom, c = 12.238(4)Angstrom, beta = 102.10(3)degrees, Z = 4). The new triepoxide (6) maintained configuration corresponding to the TT conformer, one of the four possible conformers of 1.

  DOI：

  10.3987/com-98-8240
• 作为产物：
  描述：

  大麻 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.484 g的产率得到humulene-1,2-monoepoxide
  参考文献：
  名称：

  Khomenko; Zenkovets; Barkhash, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 5, p. 595 - 600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Where is the Oxygen? Structural Analysis of α-Humulene Oxidation Products by the Crystalline Sponge Method
  作者：Nicolas Zigon、Manabu Hoshino、Shota Yoshioka、Yasuhide Inokuma、Makoto Fujita

  DOI：10.1002/anie.201502302

  日期：2015.7.27

  Crystal structures of α‐humulene, a cyclic sesquiterpene, and its oxidized subproducts, were analyzed by the crystalline sponge method. Regio‐ and stereochemistry, including absolute configuration when a chiral oxidant was applied, and the stable conformations of all the scaffold‐related compounds were successfully determined for samples on a 5–50 μg scale.

  通过结晶海绵法分析了α-hu草烯，环状倍半萜烯及其氧化副产物的晶体结构。区域化学和立体化学，包括使用手性氧化剂时的绝对构型，并成功测定了5-50μg规模的样品中所有与脚手架相关的化合物的稳定构象。