2-Benzyloxymethyl-3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 903528-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxymethyl-3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl 3-methyl-5-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 903528-03-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆
• 分子量: 375.422
• InChiKey: ILTQIWXDCBLMTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxymethyl-3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,3S)-2-Benzyloxymethyl-3-hydroxy-3-methyl-4-methylaminomethyl-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  强大的蛋白酶体抑制剂salinosporamide A的合成研究

  摘要：

  已经由焦谷氨酸甲酯通过区域和立体选择性的N-甲基亚硝基环加成合成了α-亚甲基吡咯烷酮，该α-亚甲基吡咯烷酮具有在盐基孢酰胺A及其类似物的合成中高级中间体的所有功能和相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.070
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Benzyloxymethyl-3-methyl-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 苯基氯化硒 、 lithium hexamethyldisilazane 、 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-Benzyloxymethyl-3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  强大的蛋白酶体抑制剂salinosporamide A的合成研究

  摘要：

  已经由焦谷氨酸甲酯通过区域和立体选择性的N-甲基亚硝基环加成合成了α-亚甲基吡咯烷酮，该α-亚甲基吡咯烷酮具有在盐基孢酰胺A及其类似物的合成中高级中间体的所有功能和相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.070

文献信息

• Studies toward the synthesis of salinosporamide A, a potent proteasome inhibitor
  作者：Virginie Caubert、Nicole Langlois

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.070

  日期：2006.6

  An α-methylenepyrrolidinone bearing all the functionalities and relative configurations of an advanced intermediate in the synthesis of salinosporamide A and analogues has been synthesized from methyl pyroglutamate through regio- and stereoselective N-methylnitrone cycloaddition.

  已经由焦谷氨酸甲酯通过区域和立体选择性的N-甲基亚硝基环加成合成了α-亚甲基吡咯烷酮，该α-亚甲基吡咯烷酮具有在盐基孢酰胺A及其类似物的合成中高级中间体的所有功能和相对构型。